1,2,3,4,5-Penta(2,5-dimethylphenyl)cyclopentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Penta(2,5-dimethylphenyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-[2,3,4,5-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)cyclopenta-1,4-dien-1-yl]benzene；1,4-dimethyl-2-[2,3,4,5-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)cyclopenta-1,4-dien-1-yl]benzene
• 化学式: C₄₅H₄₆
• 分子量: 586.86
• InChiKey: NTBJTPMPDRVLOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 、 环戊二烯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三苯基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 以65%的产率得到1,2,3,4,5-Penta(2,5-dimethylphenyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸化环戊二烯的合成和性质的新方面

  摘要：

  多重钯催化的芳基化是用于合成带有多达五个邻位取代的芳基的空间拥挤的环戊二烯的合适方法。最多可以引入四个均三甲苯基。虽然五（对-二甲苯基）环戊二烯和五（2-氯苯基）环戊二烯在质子NMR谱中显示至少六个旋转异构体，但是对于四（2-氯苯基）环戊二烯只有两个旋转异构体。光谱学和半经验计算都将全反式异构体确定为主要异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303079

文献信息

• Palladium-catalysed reaction of aryl bromides with metallocenes to produce pentaarylated cyclopentadienes
  作者：Masahiro Miura、Sommai Pivsa-Art、Tetsuya Satoh、Masakatsu Nomura、Masahiro Miura、Gerald Dyker、Jörg Heiermann

  DOI：10.1039/a804026e

  日期：——

  Aryl bromides can efficiently react with some metallocenes, typically zirconocene dichloride, in the presence of a palladium/phosphine catalyst system and an appropriate base to produce the corresponding pentaarylated cyclopentadienes.

  在钯/膦催化剂体系和适当碱的存在下，芳基溴化物可以有效地与某些茂金属（通常是二氯化锆）发生反应，生成相应的五芳基化环戊二烯。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes
  作者：Gerald Dyker、Jörg Heiermann、Masahiro Miura、Jun-Ichi Inoh、Sommai Pivsa-Art、Tetsuya Satoh、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3426::aid-chem3426>3.0.co;2-b

  日期：2000.9.15

  Cyclopentadiene and metallocenes, typically zirconocene dichloride, are suitable substrates for multiple arylations with aryl bromides in palladium-catalyzed reactions. Thus, various aryl bromides bearing either an electron-donating or an electron-withdrawing substituent can react with these substrates to afford the corresponding 1,2,3,4,5-pentaaryl-13-cyclopentadienes in a single preparative step. Derivatives of cyclopentadiene. including di- and trisubstituted cyclopentadienes. and indene are arylated in a similar fashion.
• New Aspects of Synthesis and Properties of Arylated Cyclopentadienes
  作者：Gerald Dyker、Jörg Heiermann、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200303079

  日期：2003.9

  method for the synthesis of sterically crowded cyclopentadienes bearing up to five ortho-substituted aryl groups. A maximum of four mesitylene groups can be introduced. While penta(para-xylyl)cyclopentadiene and pentakis(2-chlorophenyl)cyclopentadiene exhibit at least six rotamers in the proton NMR spectrum, only two rotamers are registered for the tetra(2-chlorophenyl)cyclopentadiene; the all-trans

  多重钯催化的芳基化是用于合成带有多达五个邻位取代的芳基的空间拥挤的环戊二烯的合适方法。最多可以引入四个均三甲苯基。虽然五（对-二甲苯基）环戊二烯和五（2-氯苯基）环戊二烯在质子NMR谱中显示至少六个旋转异构体，但是对于四（2-氯苯基）环戊二烯只有两个旋转异构体。光谱学和半经验计算都将全反式异构体确定为主要异构体。