2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethylene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethylene oxide
• 英文别名: 5-(Oxiran-2-yl)benzene-1,3-diol；5-(oxiran-2-yl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: VDVIUWJRQAVKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethylene oxide 在 sodium thiosulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 特布他林
  参考文献：
  名称：

  一种特布他林的制备方法

  摘要：

  本发明属于制药领域，具体涉及一种特布他林的制备方法。其技术要点如下：一种制备特布他林的方法，S1.向反应釜中加入化合物I和二氯甲烷，搅拌溶解后加入酸酐；S2.反应完毕后向体系中加入稀碱水充分搅拌洗涤，收集二氯甲烷相，减压蒸馏得到黄色油状物，即为化合物II；S3.向反应釜中加入化合物II和乙酸乙酯、叔丁胺、氢氧化钠和氧化保护剂；S4.步骤S3反应完毕后向体系中加入纯化水洗涤步骤S3的反应液，收集乙酸乙酯相，减压蒸馏乙酸乙酯相，得到特布他林。本发明提供的技术方案降低了反应后处理难度，使得中间体化合物容易从反应体系中分离出来，同时避免了环氧键水解等副反应的发生，增加了终产品特布他林的稳定性和收率。

  公开号：

  CN111960955B
• 作为产物：
  描述：

  5-碘邻苯二酚 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethylene oxide
  参考文献：
  名称：

  特步他林的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种特步他林的制备方法，涉及化学合成技术领域。特步他林的制备方法，包括如下步骤：(a)化合物1与卤代环氧乙烷经Suzuki反应，得到化合物2；(b)化合物2与叔丁胺反应，得到特布他林。本发明创造性地将Suzuki反应应用于特布他林的制备中，大大缩短了反应步骤，避免使用溴代反应，羟基上保护基和脱保护的过程，也无需催化加氢，反应条件温和，反应过程易于操控，安全系数高。原料简单易得，节省了工业化成本。产品收率高、纯度高，提供了一条可以工业化生产质量更高的产品的工艺路线。

  公开号：

  CN113461555A

文献信息

• 一种硫酸特布他林的制备方法
  申请人：浙江赛默制药有限公司

  公开号：CN110981739B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种硫酸特布他林的制备方法，该方法采用3,5‑二羟基苯乙酮为原料，不用保护羟基直接用溴代试剂进行溴代反应，之后还原并关环，再与叔丁胺开环反应，最后与硫酸成盐得到硫酸特布他林。该方法解决了现有工艺中羟基保护后需要脱保护、使用多种高危剧毒试剂、反应步骤长得率低的缺点。
• US4143139A
  申请人：——

  公开号：US4143139A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4243674A
  申请人：——

  公开号：US4243674A

  公开（公告）日：1981-01-06
• 一种特布他林的制备方法
  申请人：南京恒道医药科技股份有限公司

  公开号：CN111960955B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于制药领域，具体涉及一种特布他林的制备方法。其技术要点如下：一种制备特布他林的方法，S1.向反应釜中加入化合物I和二氯甲烷，搅拌溶解后加入酸酐；S2.反应完毕后向体系中加入稀碱水充分搅拌洗涤，收集二氯甲烷相，减压蒸馏得到黄色油状物，即为化合物II；S3.向反应釜中加入化合物II和乙酸乙酯、叔丁胺、氢氧化钠和氧化保护剂；S4.步骤S3反应完毕后向体系中加入纯化水洗涤步骤S3的反应液，收集乙酸乙酯相，减压蒸馏乙酸乙酯相，得到特布他林。本发明提供的技术方案降低了反应后处理难度，使得中间体化合物容易从反应体系中分离出来，同时避免了环氧键水解等副反应的发生，增加了终产品特布他林的稳定性和收率。
• 特步他林的制备方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN113461555A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种特步他林的制备方法，涉及化学合成技术领域。特步他林的制备方法，包括如下步骤：(a)化合物1与卤代环氧乙烷经Suzuki反应，得到化合物2；(b)化合物2与叔丁胺反应，得到特布他林。本发明创造性地将Suzuki反应应用于特布他林的制备中，大大缩短了反应步骤，避免使用溴代反应，羟基上保护基和脱保护的过程，也无需催化加氢，反应条件温和，反应过程易于操控，安全系数高。原料简单易得，节省了工业化成本。产品收率高、纯度高，提供了一条可以工业化生产质量更高的产品的工艺路线。