(±)-1,3,6,8-tetrahydroxy-4-(phenyl(2',4',5'-trimethoxyphenyl)methyl)xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-1,3,6,8-tetrahydroxy-4-(phenyl(2',4',5'-trimethoxyphenyl)methyl)xanthone
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetrahydroxy-4-[phenyl-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]xanthen-9-one；1,3,6,8-tetrahydroxy-4-[phenyl-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]xanthen-9-one
• 化学式: C₂₉H₂₄O₉
• 分子量: 516.504
• InChiKey: IVZSWTDUYCZZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基(2,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-1,3,6,8-tetrahydroxy-4-(phenyl(2',4',5'-trimethoxyphenyl)methyl)xanthone
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-蒽酮杂化聚酮化合物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  Muchimangins是由Securidaca longepedunculata生产的二苯甲酮-蒽酮杂化聚酮化合物。然而，由于它们的生物活性是该植物中的次要成分，因此尚未对其进行充分研究。为了评估霜霉菌素作为候选抗菌剂的可能性，利用对甲苯磺酸一水合物进行布朗斯台德酸催化反应，由2,4,5-三甲氧基二苯甲醇和相应的氧杂蒽类化合物合成了五个霜霉菌类似物。对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性菌，肺炎克雷伯菌和大肠杆菌的抗菌测定表明，多木甘菊类似物（±）-1,3,6,8-四羟基-4-（苯基） -（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（1），（±）-1,3,6-三羟基-4-（苯基-（2'，4'，5' -（三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（2）和（±）-1,3-二羟基-4-（苯基-（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（3）对金黄色葡萄球菌的MIC值分别为10.0、10

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.017

文献信息

• Syntheses of benzophenone-xanthone hybrid polyketides and their antibacterial activities
  作者：Takeshi Kodama、Takuya Ito、Dya Fita Dibwe、So-Yeun Woo、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.017

  日期：2017.6

  4',5'-trimethoxyphenyl)methyl)-xanthone (3) showed significant activities against S. aureus, with MIC values of 10.0, 10.0, and 25.0μM, respectively. Analogs (±)-1 and (±)-2 also exhibited antibacterial activities against B. subtilis, with MIC values of 50.0 and 12.5μM, respectively. Furthermore, (+)-3 enhanced the antibacterial activity against S. aureus, with a MIC value of 10μM.

  Muchimangins是由Securidaca longepedunculata生产的二苯甲酮-蒽酮杂化聚酮化合物。然而，由于它们的生物活性是该植物中的次要成分，因此尚未对其进行充分研究。为了评估霜霉菌素作为候选抗菌剂的可能性，利用对甲苯磺酸一水合物进行布朗斯台德酸催化反应，由2,4,5-三甲氧基二苯甲醇和相应的氧杂蒽类化合物合成了五个霜霉菌类似物。对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性菌，肺炎克雷伯菌和大肠杆菌的抗菌测定表明，多木甘菊类似物（±）-1,3,6,8-四羟基-4-（苯基） -（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（1），（±）-1,3,6-三羟基-4-（苯基-（2'，4'，5' -（三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（2）和（±）-1,3-二羟基-4-（苯基-（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（3）对金黄色葡萄球菌的MIC值分别为10.0、10