5,5-bis(methylthio)nona-1,8-diene-3,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 5,5-bis(methylthio)nona-1,8-diene-3,7-diol
• 英文别名: 5,5-Bis(methylsulfanyl)nona-1,8-diene-3,7-diol
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: HKQFGWXKEFUUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 双(甲硫代)三甲基硅甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到5,5-bis(methylthio)-3-(trimethylsiloxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过硅诱导多米诺反应合成 1,3-双官能化环戊烯和 1,3,5-三官能化环己烷

  摘要：

  研究了一种基于甲硅烷基 (4 ⇄ 3) 的 1,4-C⇄O 位移和迈克尔诱导的闭环反应 (3 ⇄ 2) 的新型多米诺过程。具体而言，碳负离子 5 对乙烯基环氧乙烷 6 的攻击通常发生在环氧乙烷单元上以产生所需的甲硅烷基位移。然而，当从乙烯基环氧乙烷 6a 和 6b 开始时，反应在此阶段停止以产生甲硅烷基醚 7。C=C 单元的硫 (6c) 或硅活化 (6d-f) 需要产生环戊烯 1a-d。类似地，碳负离子 5a 和烯丙环氧乙烷 15 产生环化产物 19-22，特别是如果闭环步骤由硅取代支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390160