meso-bis(tetrahydropyran-2-yl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: meso-bis(tetrahydropyran-2-yl)methane
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-oxan-2-yl]methyl]oxane
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ICNLOOMYBMTZQW-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-2-酮 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.37h， 生成 meso-bis(tetrahydropyran-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Flexible molecules with defined shape. Part 3. Conformational analysis of bis(tetrahydropyran-2-yl)methanes

  摘要：

  (R,R)-双(四氢吡喃-2-基)甲烷4及其外消旋体已经合成。 MM3 计算表明构象异构体 4a 应填充到大约。 85%处于构象异构体平衡。 1H NMR耦合常数的分析表明，一种构象异构体占主导地位，比例约为9:1。通过各种NMR技术以及通过计算的CD光谱数据与测量的CD光谱数据的比较，表明这是构象异构体4a。该研究扩展到甲基取代的双（四氢吡喃基）甲烷 21 和 23，正如 MM3 计算所预测的那样，它们基本上显示出单构象行为。

  DOI：

  10.1039/p29960002407

文献信息

• Flexible molecules with defined shape. Part 3. Conformational analysis of bis(tetrahydropyran-2-yl)methanes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、B. Colin Kahrs、Jan Schiffer、J�rg Fleischhauer

  DOI：10.1039/p29960002407

  日期：——

  (R,R)-Bis(tetrahydropyran-2-yl)methane 4 along with its racemate have been synthesized. MM3 calculations suggest that the conformer 4a should be populated to ca. 85% in the conformer equilibrium. Analysis of the 1H NMR coupling constants show that one conformer predominates by about 9 : 1. That this is the conformer 4a is shown by various NMR techniques, as well as by comparison of calculated with measured CD spectroscopic data. The study is extended to the methyl-substituted bis(tetrahydropyranyl)methanes 21 and 23 which show, as predicted from MM3 calculations, essentially mono-conformational behaviour.

  (R,R)-双(四氢吡喃-2-基)甲烷4及其外消旋体已经合成。 MM3 计算表明构象异构体 4a 应填充到大约。 85%处于构象异构体平衡。 1H NMR耦合常数的分析表明，一种构象异构体占主导地位，比例约为9:1。通过各种NMR技术以及通过计算的CD光谱数据与测量的CD光谱数据的比较，表明这是构象异构体4a。该研究扩展到甲基取代的双（四氢吡喃基）甲烷 21 和 23，正如 MM3 计算所预测的那样，它们基本上显示出单构象行为。