3,3'-Bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-Bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 3,3'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine；3-(trifluoromethyl)-2-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₆F₆N₂
• 分子量: 292.183
• InChiKey: RELBSBDJUQASJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-三氟甲基吡啶 生成 3,3'-Bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  Munavalli S., Rossman David I., Szafraniec Linda L., Beaudry William T., +, Sci. Conf. Chem. Def. Res., Aberdeen, Md, 16-19 Nov., 1993, (1993) , S 2+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Safety Evaluation of the Copper-Mediated Cross-Coupling of 2-Bromopyridines with Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Qiang Yang、Pablo J. Cabrera、Xiaoyong Li、Min Sheng、Nick X. Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00261

  日期：2018.10.19

  evaluated. Thermal stability evaluation of the postreaction mixture of 50.6 mmol of 2-bromopyridine with 1.3 equiv of ethyl bromodifluoroacetate in the presence of 2.1 equiv of copper in 40 mL of dimethyl sulfoxide (DMSO) indicated a significant decomposition event with an onset temperature of 115.5 °C by accelerating rate calorimetry, which was significantly lower than that of neat DMSO. In contrast

  评价了2-溴吡啶与溴代二氟乙酸乙酯的铜介导的交叉偶联相关的潜在安全隐患。在40 mL二甲基亚砜（DMSO）中存在2.1当量铜的情况下，对50.6 mmol 2-溴吡啶和1.3当量溴代二氟乙酸乙酯的后反应混合物进行热稳定性评估，表明发生了明显的分解事件，起始温度为115.5°C通过加速量热法，明显低于纯DMSO。相反，在N，N-二甲基甲酰胺中的反应混合物通过差示扫描量热法在400℃以下没有显示任何放热分解。在DMSO中对该反应的反应量热法评估显示出热量输出（ΔH-13.5 kJ）和绝热温升（ΔT ad）为129.5°C，导致合成反应（MTSR）的最高温度为189.5°C。使用具有BLYP功能的密度泛函理论预测的反应热与实验数据非常吻合。当以相同浓度反应时，与2-溴吡啶相比，用各种取代的2-溴吡啶进行的范围研究表明，ΔH和ΔT ad的幅值相近。在所有研究的情况下，MTSR均显着高于反应混合物分
• Modified Ullmann coupling of 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine
  作者：S. Munavalli、D.I. Rossman、L.L. Szafraniec、W.T. Beaudry、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson、M. Grätzel

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03168-y

  日期：1995.7

  5′-bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine as the primary product, accompanied by small amounts of the expected 3,3′-bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine, 2-benzyl-3-(trifluoromethyl)pyridine, bibenzyl, 3-trifluoromethylpyridine, 3-methylpyridine, 2-hydroxyethyl-(3-trifluoromethylpyridyl) ether and 2-hydroxyethyl-(3-methylpyridyl) ether. For comparison purposes, a sample of 3,3′-bis-(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridyl

  修饰的Ullmann反应在2-氯-3-三氟甲基吡啶上的应用提供了5,5'-双（三氟甲基）-2,2'-联吡啶作为主要产物，并伴随有少量的预期3,3'-bis （三氟甲基）-2,2'-联吡啶，2-苄基-3-（三氟甲基）吡啶，联苄基，3-三氟甲基吡啶，3-甲基吡啶，2-羟乙基-（3-三氟甲基吡啶基）醚和2-羟乙基-（3-甲基吡啶基）醚。为了比较，通过用四氟化硫处理2,2'-联吡啶基-3,3'-二羧酸制备了3,3'-双-（三氟甲基）-2,2'-联吡啶的样品。可以在单电子转移过程的基础上合理化上述除两种化合物以外的所有化合物的形成。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• Fluorinated cobalt redox mediator, method for producing the same, and its use in dye-sensitized solar cell
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2711360A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention provides a metal complex having the formula : (La)n-M, wherein M is cobalt, La is fluorinated bidentate or fluorinated tridentate ligand, and n is 2 or 3. The fluorinated cobalt complex can be used as redox mediator in dye-sensitized solar cell.

  本发明提供了具有以下公式的金属配合物：(La)n-M，其中M为钴，La为氟化的双齿或氟化的三齿配体，n为2或3。这种氟化钴配合物可以用作染料敏化太阳能电池中的氧化还原媒介物。
• Munavalli S., Rossman David I., Szafraniec Linda L., Beaudry William T., +, Sci. Conf. Chem. Def. Res., Aberdeen, Md, 16-19 Nov., 1993, (1993) , S 2+
  作者：Munavalli S., Rossman David I., Szafraniec Linda L., Beaudry William T., +

  DOI：——

  日期：——