2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: Benzoxazole, 2-[(trifluoromethyl)thio]-；2-(trifluoromethylsulfanyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₈H₄F₃NOS
• 分子量: 219.187
• InChiKey: TYTSSUMJEHSNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 2-巯基苯并恶唑 以58%的产率得到2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents

  摘要：

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。

  DOI：

  10.2533/chimia.2008.260

文献信息

• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Electrochemical Trifluoromethylation of Thiophenols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Xing-Xing Zhu、Huai-Qin Wang、Chen-Guang Li、Xiao-Lan Xu、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02659

  日期：2021.11.19

  We developed an electrochemical trifluoromethylation of thiophenols without the use of metal catalysts and oxidants. This reaction features mild reaction conditions, readily available substrate, as well as moderate to good yields. In addition, this protocol can be easily scaled up with moderate efficiency.

  我们在不使用金属催化剂和氧化剂的情况下开发了苯硫酚的电化学三氟甲基化。该反应的特点是反应条件温和，底物易得，产率适中。此外，该协议可以以中等效率轻松扩展。
• A mild and fast photocatalytic trifluoromethylation of thiols in batch and continuous-flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Bart J. P. Tegelbeckers、Volker Hessel、Xiao Wang、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c4sc01982b

  日期：——

  the development of a mild and fast photocatalytic trifluoromethylation of thiols. The combination of commercially available Ru(bpy)3Cl2, visible light and inexpensive CF3I gas proved to be an efficient method for the direct trifluoromethylation of thiols. The protocol is demonstrated on a wide range of aromatic, hetero-aromatic and aliphatic substrates in both batch and continuous microflow (32 examples

  S–CF 3键是各种药物和农用化学化合物中的重要结构基序。然而，它们的制备仍然是合成有机化学中的主要挑战。在这里，我们报告了轻度和快速的硫醇光催化三氟甲基化的发展。市售Ru（bpy）3 Cl 2，可见光和便宜的CF 3的组合事实证明，煤气是直接进行硫醇三氟甲基化的有效方法。该协议在批量和连续微流中均在多种芳族，杂芳族和脂族底物上得到了证明（32个实例，产率52-98％）。通过改进的气液传质，增强的辐照以及方便处理气态CF 3源，通过连续施加微流使工艺强度提高，生产率（0.25 mmol min -1）提高了15倍。此外，流动过程的效率允许减少CF 3 I的量（1.1当量）以达到完全转化。
• [EN] FUSED OXAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLE FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION DANS LA LUTTE CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2014104407A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed is a compound represented by formula (1): wherein A1 represents N(O)p or CH; A2 represents N(O)q; R1 represents a trifluoromethyl group, a halogen atom or a hydrogen atom; R2 represents a C1-C3 perfluoroalkyl group, p represents 0 or 1; q represents 0 or 1; n represents 0, 1 or 2; and m represents 0, 1 or 2, having an excellent controlling effect on pests.

  公开的是一种由式(1)表示的化合物：其中A1代表N(O)p或CH；A2代表N(O)q；R1代表三氟甲基基团、卤素原子或氢原子；R2代表C1-C3全氟烷基团，p代表0或1；q代表0或1；n代表0、1或2；m代表0、1或2，具有优异的害虫控制效果。
• Organic Photoredox-Catalyzed S-Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Thiols
  作者：Aditya Bhattacharyya、Veeresh Vadde、Manash Pratim Sarmah、M Muthukumar、Arvind Mathur、Richland Tester

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01818

  日期：2024.6.28

  A visible-light-mediated trifluoromethylation protocol was developed for the conversion of (hetero)aromatic thiols to their respective S-trifluoromethylated derivatives employing trifluoromethanesulfonyl chloride (CF3SO2Cl) as a cost-effective source of trifluoromethyl radical (CF3·) and a highly reducing organophotocatalyst, 3DPA2FBN. The developed methodology is operationally simple, providing access

  开发了一种可见光介导的三氟甲基化方案，使用三氟甲磺酰氯 (CF 3 SO 2 Cl) 作为三氟甲基自由基 (CF 3 ·) 的经济有效来源，将（杂）芳香族硫醇转化为其各自的S -三氟甲基化衍生物以及高还原性有机光催化剂 3DPA2FBN。所开发的方法操作简单，可以以高达 92% 的收益率获得各种产品。根据初步的机制研究，包​​括照射开/关、紫外可见光研究和自由基捕获实验，推测了一种合理的机制。