(E)-1,1,1-trifluorotridec-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluorotridec-2-ene
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-tridecene
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃
• 分子量: 236.321
• InChiKey: KFHGJWMEFGNAGL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 三氟碘甲烷 在 platinum(II) (2-phenylpyridinato-N,C(2'))(2,4-pentanedionato-O,O) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(E)-1,1,1-trifluorotridec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  环金属化Pt（II）配合物在光氧化还原催化三氟甲基化反应中的机理及应用

  摘要：

  在现有支架中引入三氟甲基可以为设计新药和农用化学品提供有效的策略。在众多的三氟甲基化方法中，由可见光驱动的光氧化还原催化介导的自由基三氟甲基化引起了极大的兴趣，因为它提供了独特的机会来规避常规方法中遇到的缺点。对控制催化作用的机理和分子参数的了解有限，阻碍了光氧化还原催化反应的充分利用。为了解决这一挑战，我们评估和研究了光氧化还原催化三氟甲基化反应，该反应使用了一系列环氧化的Pt（II）配合物，这些配合物具有系统地变化的配体结构。铂（II）络合物在CF 3存在下能够催化非预官能化烯烃和杂芳烃的三氟甲基化我在可见光照射下。配合物的高激发态氧化还原电势可在循环中进行氧化淬灭，而还原淬灭则被禁止。进行光谱测量，包括时间分辨的光致发光和激光闪光光解，以鉴定催化中间体并直接监测其转化率。机理研究提供了令人信服的证据，表明催化循环选择了氧化淬灭途径。我们还发现，在循环的每个步骤中，电子转移都严格遵守M

  DOI：

  10.1039/c4sc02537g

文献信息

• Condensed-Phase, Halogen-Bonded CF₃I and C₂F₅I Adducts for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Filippo Sladojevich、Eric McNeill、Jonas Börgel、Shao-Liang Zheng、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201410954

  日期：2015.3.16

  family of practical, liquid trifluoromethylation and pentafluoroethylation reagents is described. We show how halogen bonding can be used to obtain easily handled liquid reagents from gaseous CF3I and CF3CF2I. The synthetic utility of the new reagents is exemplified by a novel direct arene trifluoromethylation reaction as well as adaptations of other perfluoroalkylation reactions.

  描述了一系列实用的液体三氟甲基化和五氟乙基化试剂。我们展示了如何使用卤素键从气态CF 3 I和CF 3 CF 2 I获得易于处理的液体试剂。新试剂的合成效用以新颖的直接芳烃三氟甲基化反应以及对其他全氟烷基化反应的适应性为例。
• [EN] FLUOROALKYLATION REAGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015168368A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are halogen-bonded complexes of Formula (I), wherein is a halogen bond; R1 is unsubstituted C1-3 fluoroalkyl; D is N(R2)3, ((R2)2N)2C=NR2, 0=S(R2)2, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, and wherein R2 and y are as defined herein. D----(I−−R1)y (I) Further provided are methods of preparing compounds of Formula (I), compositions, reagents, and kits comprising a compound of Formula (I), and methods for fluoroalkylating an organic compound using a compound of Formula (I).

  本文提供了公式（I）的卤素键合物，其中卤素键；R1是未取代的C1-3氟烷基；D是N（R2）3，（（R2）2N）2C=NR2，0=S（R2）2，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基，其中R2和y如本文所定义。D----（I−−R1）y（I）此外，还提供了制备公式（I）化合物的方法，包含公式（I）化合物的组合物、试剂和试剂盒，以及使用公式（I）化合物对有机化合物进行氟烷基化的方法。
• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。
• Selective nickel-catalyzed fluoroalkylations of olefins
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Fei Ye、Jabor Rabeah、Stefan Ellinger、Florencio Zaragoza、Christoph Taeschler、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc06652d

  日期：——

  Mild and selective nickel-catalyzed trifluoromethylation and perfluoroalkylation reactions of alkenes were developed to provide fluorinated olefins, including natural products, pharmaceuticals, and variety of synthetic building blocks in good to excellent yields (38 examples). Control experiments, kinetic measurements and in situ EPR studies reveal the importance of radical species and the formation

  开发了轻度和选择性的镍催化的烯烃的三氟甲基化和全氟烷基化反应，以良好的产率提供了氟化烯烃，包括天然产物，药物和各种合成结构单元（38个实例）。对照实验，动力学测量和原位EPR研究表明，自由基种类和作为中间体的1,2-加合物形成的重要性。