(1R)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (R)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethanol；1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethanol
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: NSILZMQANUEUBT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-(2-氯苯基)-2-硝基- 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能介孔二氧化硅促进α-氰基和α-硝基取代的苯乙酮的对映选择性还原

  摘要：

  毛孔让您的反应瞬间动摇！可回收的中孔二氧化硅在还原α-氰基和α-氰基苯乙酮方面表现出出色的催化活性和增强的对映选择性，这归因于其相转移官能化的十六烷基三甲基溴化铵的协同作用和局限的手性有机铱催化性质。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300340

文献信息

• A study of chiral oxazoline ligands with a 1,2,4-triazine and other six-membered aza-heteroaromatic rings and their application in Cu-catalysed asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.001

  日期：2014.11

  Enantiomerically pure oxazoline ligands with variously substituted 1,2,4-triazine rings have been synthesized using the Pd-catalysed cross-coupling amination of 3-halo-1,2,4-triazines. The catalytic efficiency of the ligands was studied in the asymmetric Henry reaction of nitromethane with several aldehydes. The appropriate β-nitro alcohols were formed in good yields (up to 93%) and with up to 78%

  与各种取代的1,2,4-三嗪环的对映体纯的恶唑啉配位体已被使用的3-卤代-1,2,4-三嗪的钯催化的交叉偶联胺化合成。的配位体的催化效率与若干醛硝基甲烷的不对称亨利反应进行了研究。形成良好的产率（高达93％），并用高达78％ee的适当的β-硝基醇。对硝基醛醇反应的1,2,4-三嗪环的取代的影响进行了讨论。为了调查关于配体的催化活性的1,2,4-三嗪环的影响，配体，其中1,2,4-三嗪环替换为吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啶ñ -氧化物环合成并应用到不对称硝基醛醇反应。
• Enantioselective copper(II)-catalyzed Henry reaction utilizing chiral aziridinyl alcohols
  作者：Xiaojuan Wang、Wenxian Zhao、Gaowei Li、Jin Wang、Guanjun Liu、Lantao Liu、Ruijuan Zhao、Mincan Wang

  DOI：10.1002/aoc.3232

  日期：2014.12

  based on aziridine backbones were synthesized, and examined as chiral ligands for the copper(II)‐catalyzed asymmetric Henry reaction of aromatic aldehydes with nitromethane, giving β‐nitroalcohols in excellent yields (up to 93%) and moderate to good enantioselectivities (up to 82%). Moreover, possible transition states of the reaction are proposed. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一系列基于氮丙啶骨架的对映体纯β-氨基醇，并作为铜（II）催化的芳香醛与硝基甲烷的不对称亨利反应的手性配体进行了研究，得到了具有极佳收率的β-硝基醇（高达93％）和中度到良好的对映选择性（高达82％）。此外，提出了反应的可能过渡态。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Biphenyl-Based Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric and syn-Selective Henry Reaction
  作者：Pavel Bobal、Jan Otevrel

  DOI：10.1055/s-0036-1588594

  日期：——

  excellent enantioselectivities. The achieved high reactivity and enantioselectivity in the nitroaldol reaction of nitroalkanes with aromatic aldehydes suggests promising potential for this catalyst. Moreover, a significant syn-diastereoselectivity was observed. A scalable, efficient and chromatography-free synthesis of a new enantiopure C 2-symmetric bis(thiourea) catalyst was accomplished from a readily

  摘要 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟醛反应中实现的高反应活性和对映选择性表明该催化剂具有广阔的发展前景。而且，一个重要的同步-非对映选择性。 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟
• Chiral oxazoline ligands containing a 1,2,4-triazine ring and their application in the Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.084

  日期：2013.9

  Eleven members of new ligand class incorporating a chiral oxazoline and a 1,2,4-triazine ring have been synthesized via Pd-catalyzed amination reaction of 3-halo-1,2,4-triazines with 2-(o-aminophenyl)oxazolines. Buchwald–Hartwig amination of 3-halo-1,2,4-triazines was investigated to establish the best conditions for synthesis of the title ligands. Catalytic activity of the new ligands was evaluated in

  通过3-卤代1,2,4-三嗪与2-（邻氨基苯基）恶唑啉的Pd催化胺化反应合成了11种新的配体类，其中包括手性恶唑啉和1,2,4-三嗪环。研究了3-卤代1,2,4-三嗪的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，以建立标题配体合成的最佳条件。在硝基甲烷与各种芳香族和脂肪族醛的不对称亨利反应中评估了新配体的催化活性。以高收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性（高达82％ee）获得了β-羟基硝基烷。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed with copper(II)–iminopyridine complexes
  作者：Gonzalo Blay、Estela Climent、Isabel Fernández、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.023

  日期：2007.7

  Copper complexes of chiral iminopyridines prepared from camphane-derived ketones and picolylamine catalyzed the enantioselective Henry (nitroaldol) reaction between nitromethane and a number of aromatic and aliphatic aldehydes with high yields and good enantioselectivities. Iminopyridines derived from (1R)-(+)-camphor and (1S)-(+)-ketopinic acid gave the best results to afford the opposite enantiomers

  由樟脑衍生的酮和甲基吡啶胺制备的手性亚氨基吡啶的铜配合物催化硝基甲烷与许多芳香族和脂肪族醛之间的对映选择性亨利（硝基醛醇）反应，具有高收率和良好的对映选择性。衍生自（1 R）-（+）-樟脑和（1 S）-（+）-酮基酸的亚氨基吡啶在每种情况下均能提供最佳的结果，以提供相反的对映异构体，尽管事实上它们在樟脑中具有相同的立体化学模式骨骼。反应在不排除空气或水分的条件下进行。