4-(1,2-dithiocyanatoethyl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(1,2-dithiocyanatoethyl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-(1,2-dithiocyanatoethyl)phenylacetate；[4-(1,2-Dithiocyanatoethyl)phenyl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 278.356
• InChiKey: YGBFORMDQSAUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙烯 在 Selectfluor 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1,2-dithiocyanatoethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯乙烯有效二硫氰化：二硫氰酸酯的合成

  摘要：

  摘要 在温和的条件下，开发了一种新型的 Cu 催化的苯乙烯与硫氰酸铵的分子间化学选择性二硫氰化反应。该反应在苯乙烯中表现出广泛的官能团耐受性，以提供各种二硫氰酸酯。初步研究了反应机理并提出了自由基过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1194997

文献信息

• Ferric(III) Chloride-Promoted Efficient Thiocyanation of Arylalkenes: A Facile Synthesis of Dithiocyanates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829150

  日期：——

  thiocyanate to the corresponding radical and promotes subsequent addition to nucleophilic olefins to produce dithiocyanate derivatives under mild conditions with high efficiency. Excellent yields and chemoselectivities together with the environmental-friendly nature of the Fe(III) chloride makes this method an attractive alternative to established methods. The use of ferric chloride makes it quite simple

  无水FeCl 3 将硫氰酸钾氧化成相应的自由基，并促进随后与亲核烯烃的加成，在温和条件下高效生产二硫氰酸酯衍生物。优异的产率和化学选择性以及氯化铁 (III) 的环保性质使该方法成为已建立方法的有吸引力的替代方法。三氯化铁的使用使其非常简单、方便和实用。这种新方法具有几个优点，例如高转化率、更清洁的反应曲线、短反应时间以及使用廉价且易于获得的催化剂。
• Copper-catalyzed efficient dithiocyanation of styrenes: Synthesis of dithiocyanates
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Hao Cui、Jialin He、Qinmei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1194997

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT A novel Cu-catalyzed intermolecular chemoselectivity dithiocyanation of styrenes with ammonium thiocyanate has been developed under mild conditions. This reaction exhibits a wide range of functional-group tolerance in styrenes to afford various dithiocyanates. The reaction mechanism was primarily investigated and a radical process was proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的条件下，开发了一种新型的 Cu 催化的苯乙烯与硫氰酸铵的分子间化学选择性二硫氰化反应。该反应在苯乙烯中表现出广泛的官能团耐受性，以提供各种二硫氰酸酯。初步研究了反应机理并提出了自由基过程。图形概要