4-((1R)-1-hydroxy-2-nitroethyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1R)-1-hydroxy-2-nitroethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: (1R)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-nitroethan-1-ol；methyl 4-[(1R)-1-hydroxy-2-nitroethyl]benzoate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: LNECTYJAMWFQHJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 (S)-5-(1-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-ylimino)ethyl)-4-hydroxy-13-iodo-[2.2]paracyclophane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.33h， 以80%的产率得到4-((1R)-1-hydroxy-2-nitroethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亨利反应的平面手性[2.2]对环环烷席夫碱的合成

  摘要：

  合成并分离了基于[2.2]对环环烷骨架的一系列非对映体纯的席夫碱配体。新的平面手性[2.2]对环环烷席夫碱被用作铜催化的不对称亨利反应中的配体，具有高收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.005

文献信息

• Synthesis of new planar chiral [2.2]paracyclophane Schiff base ligands and their application in the asymmetric Henry reaction
  作者：Dongyue Xin、Yudao Ma、Fuyan He

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.007

  日期：2010.3

  A series of new planar and central chiral ligands based on [2.2]paracyclophane backbones were designed and prepared from enantiomerically pure 4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane and commercially available chiral amino alcohols. Their application in a copper-catalyzed asymmetric Henry reaction resulted in secondary alcohols with high yield and excellent selectivity for active aldehydes (up to 94% ee)

  由对映体纯的4-氨基-13-溴[2.2]对环磷烯和可商购的手性氨基醇设计和制备了一系列基于[2.2]对环磷烯骨架的新型平面和中心手性配体。它们在铜催化的不对称亨利反应中的应用导致仲醇具有高收率和对活性醛（高达94％ee）的优异选择性。这是在铜催化的反应中使用平面手性[2.2]对环烷配体的成功实例。
• Borah, Jagat C.; Boruwa, Joshodeep; Kalita, Biswajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1961 - 1965
  作者：Borah, Jagat C.、Boruwa, Joshodeep、Kalita, Biswajit、Hazarika, Ajit K.、Barua, Nabin C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane Schiff bases for the enantioselective Henry reaction
  作者：Fuyan He、Yudao Ma、Lei Zhao、Wenzeng Duan、Jianqiang Chen、Zhongxi Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.005

  日期：2012.6

  A series of diastereomerically pure Schiff base ligands based on [2.2]paracyclophane backbones were synthesized and separated. The new planar chiral [2.2]paracyclophane Schiff bases were used as ligands in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions with high yields and enantioselectivities.

  合成并分离了基于[2.2]对环环烷骨架的一系列非对映体纯的席夫碱配体。新的平面手性[2.2]对环环烷席夫碱被用作铜催化的不对称亨利反应中的配体，具有高收率和对映选择性。