3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-methyl-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-methyl-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoro-2-(furan-2-yl)-2-hydroxypropanoate；Methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
• 化学式: C₉H₉F₃O₄
• 分子量: 238.163
• InChiKey: NBUGGKPUCZVNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 三氟丙酮酸甲酯 反应 0.02h， 以95%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-methyl-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过Friedel-Crafts烷基化快速方便地合成芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟乙酸甲酯

  摘要：

  芳烃和杂芳烃化合物与三氟丙酮酸甲酯（2）的无溶剂和无催化剂的Friedel-Crafts烷基化反应在室温下进行，并在数分钟内完成，获得的加成产物的收率好至极好（69→99％），提供了一种快速方便的合成乙酸芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟甲基乙酸酯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.054

文献信息

• Catalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reactions of Aromatic Compounds with Glyoxylate:  A Simple Procedure for the Synthesis of Optically Active Aromatic Mandelic Acid Esters
  作者：Nicholas Gathergood、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja002593j

  日期：2000.12.1

  enantioselective Friedel−Crafts reaction of aromatic compounds with glyoxylate catalyzed by chiral Lewis acids is presented. The reaction has been developed for mainly aromatic amines reacting with ethyl glyoxylate in the presence of chiral bisoxazoline−copper(II) complexes as the catalyst. A series of chiral bisoxazoline−copper(II) complexes have been tested as catalysts for the reaction with N,N-dimethylaniline

  提出了在手性路易斯酸催化下芳族化合物与乙醛酸的第一个催化高度对映选择性 Friedel-Crafts 反应。在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物作为催化剂存在下，该反应主要用于芳香胺与乙醛酸乙酯反应。已经测试了一系列手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物作为与 N,N-二甲基苯胺反应的催化剂，并且发现高度区域选择性和对映选择性的 Friedel-Crafts 反应发生在特别是叔-丁基双恶唑啉-铜(II)。该反应以高达 95% 的产率和 94% 的 ee 仅形成对位取代的异构体进行。已经研究了 N 的反应，N-二甲基苯胺在不同的反应条件下，已发展成为间位取代的 N,N-二甲基苯胺的催化高度对映选择性反应，含有吸电子或给电子取代基。该目录...
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles, Pyrroles, and Furans with Trifluoropyruvate Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Wataru Kashikura、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/asia.200900481

  日期：2010.3.1

  Indoles, and pyrroles, and furans, oh my! Chiral phosphoric acid catalyzed Friedel–Crafts alkylation of indoles with 3,3,3‐trifluoropyruvate gave the corresponding adducts in excellent yields with high enantioselectivities. Electron‐deficient indoles, in particular, exhibited excellent enantioselectivities.

  吲哚，吡咯，呋喃，天哪！手性磷酸与3,3,3-三氟丙酮酸催化吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应可得到高收率和高对映选择性的相应加合物。尤其是缺乏电子的吲哚表现出出色的对映选择性。