1‐{[methyl(phenyl)amino]methyl}pyrrolidin‐2‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1‐{[methyl(phenyl)amino]methyl}pyrrolidin‐2‐one
• 英文别名: 1-<(N-methyl-N-phenylamino)methyl>pyrrolidin-2-one；1-[(N-methylanilino)methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: OXPOUXYLSIODRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 N,N-二甲基苯胺 在 2,2,6,6‐tetrakis(trifluoromethyl)‐4λ³‐broma‐3,5‐dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca‐1(11),7,9‐triene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1‐{[methyl(phenyl)amino]methyl}pyrrolidin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  高价溴(III) 化合物的电化学生成

  摘要：

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。

  DOI：

  10.1002/anie.202104677

文献信息

• Synthesis of N-aminomethylpyrrolidin-2-ones
  作者：Ping Chen、Dong-Jin Suh、Michael B. Smith

  DOI：10.1039/p19950001317

  日期：——

  Pyrrolidin-2-ones react with formaldehyde and chlorotrimethylsilane to give 1-chloromethylpyrrolidin-2-ones which upon subsequent reaction with primary and secondary amines give 1-aminomethylpyrrolidin-2-ones in good yield.
• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。