N-methyl-N-phenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-1,3-benzodioxol-5-amine
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RJJHGTRFCCYBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-methyl-N-phenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  在芳族叔胺的无过渡金属单芳基化中使用芳烃

  摘要：

  已经开发出使用芳烃的无过渡金属方法的芳族叔胺的高度单选择性N-芳基化反应。该反应以中等至优异的产率提供了官能化的二芳基胺。高水平的官能团相容性，尤其是与含卤素的底物，染料和施主-受主体系的相容性以及产物的高收率，是本反应的显着特征。

  DOI：

  10.1021/ol4029258

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• [EN] TRANSITION-METAL-FREE N-ARYLATION OF TERTIARY AMINES USING ARYNES<br/>[FR] N-ARYLATION EXEMPTE DE MÉTAUX DE TRANSITION D'AMINES TERTIAIRES À L'AIDE D'ARYNES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014207761A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to transition-metal-free process for the synthesis of tertiary arylamines comprises coupling reaction between arynes and N,N-dimethyl aniline compounds in presence of 18-crown-6, KF and THF.

  本发明涉及一种过渡金属无催化合成三级芳基胺的方法，包括在18-冠-6、KF和THF存在下，芳炔与N,N-二甲基苯胺化合物之间的偶联反应。
• TRANSITION-METAL-FREE N-ARYLATION OF TERTIARY AMINES USING ARYNES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160137587A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to transition-metal-free process for the synthesis of tertiary arylamines comprises coupling reaction between arynes and N,N-dimethyl aniline compounds in presence of 18-crown-6, KF and THF.

  本发明涉及一种无过渡金属的合成三级苯胺的方法，包括在18-冠-6、KF和THF的存在下，在芳炔和N,N-二甲基苯胺化合物之间进行偶联反应。
• Application of indole-based monophosphine in ppm level Pd-catalyzed C–N bond formation
  作者：Cheuk Long Li、Man Ho Tse、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123124

  日期：2024.5

  methoxy groups has been designed for Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination. It is worth noting that this new catalyst system was found to be highly effective in facilitating the cross-coupling reaction even at parts per million levels of palladium catalyst. A wide range of aryl chlorides as well as amine nucleophiles were successfully employed for the aromatic C–N bond-forming reaction. Remarkably

  设计了一种带有多给电子甲氧基的新型吲哚膦配体，用于 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化。值得注意的是，这种新的催化剂体系即使在百万分之一的钯催化剂水平下也能非常有效地促进交叉偶联反应。多种芳基氯以及胺亲核试剂已成功用于芳香族 C-N 键形成反应。值得注意的是，在新开发的催化剂体系下，空间极其拥挤的胺（即2,6-二异丙基苯胺）也能与芳基氯很好地偶联。