1-[p-(dimethylamino)phenylselanyl]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[p-(dimethylamino)phenylselanyl]naphthalene
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(naphthalen-1-ylselanyl)aniline；N,N-dimethyl-4-naphthalen-1-ylselanylaniline
• 化学式: C₁₈H₁₇NSe
• 分子量: 326.3
• InChiKey: PUPGLEUGDFRNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硒化,二-1-萘基 、 N,N-二甲基苯胺 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1-[p-(dimethylamino)phenylselanyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  DMSO /碘催化的C-Se / C-S氧化键形成：不对称硫族化物与含氮或氧的芳烃的区域选择性合成†

  摘要：

  便捷的无金属和无溶剂碘催化的区域选择性绿色方案，可通过直接的C（sp 2）-H键通过氧化C-Se / C-S形成与含氮或含氧芳烃的不同类型的不对称硫族化物激活被开发。使用半当量的含[O或N]的芳烃以良好或优异的收率获得产物。各种无味的二有机基二卤化二氢（S / Se），碘（20摩尔％）作为催化剂，当量为3当量。用DMSO作为氧化剂，施加MW辐照10分钟。

  DOI：

  10.1039/c5cy01503k

文献信息

• Two-Step Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides by Electrophilic Thiolation of Non-functionalized (Hetero)arenes
  作者：Marvin J. Böhm、Christopher Golz、Isabelle Rüter、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201802806

  日期：2018.10.9

  article reports the efficient preparation of a series of unsymmetrically substituted thioethers through a two‐step procedure consisting of an initial metal‐free C−H sulfenylation of electron‐rich (hetero)arenes with newly prepared succinylthioimidazolium salts. Subsequent reaction of the arylthioimidazolium intermediates with Grignard reagents afford the desired thioethers. The synthetic protocol described

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。
• Orientational Effect of Aryl Groups in Aryl Selenides:  How Can ¹H and ¹³C NMR Chemical Shifts Clarify the Effect?
  作者：Satoko Hayashi、Kentaro Yamane、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/jo070988g

  日期：2007.9.1

  (B: pd) and (A: pl) are predominant for Y = NMe2 and NO2, respectively, the equilibrium constants change from Y to Y in the solutions. The results are supported by the quantum chemical calculations, containing the solvent effect of chloroform. These results demonstrate that δ(H, C: 1) and δ(H, C: 2), as well as δ(Se), serve as the practical standards for pl and pd, respectively, to analyze the structures

  通过使用9-（芳基硒基）蒽[9-（p -YC 6 H 4 Se）Atc：1 ]和1-（芳基硒基）蒽醌[1-（p -YC 6 H 4 Se）Atq：2 ]，具有各种Y。对于在氯仿-d中检测到的所有Y ，1和2的结构分别为（A：pl）和（B：pd）。在阐明了δ（H，C：1）和δ（H，C：2）的行为后，将它们用于确定氯仿的结构。d为1-（arylselanyl）萘（溶液3），1-（arylselanyl）-2-甲基萘（4），和1-（arylselanyl）-8- bromonaphthalenes（5）。尽管对于所有检查的Y，溶液的4中都保留了（A：pl），但5中的结构是（B：pd），但Y = CN和NO 2除外。另一方面，示出3在（A：pl）和（B：pd）之间达到平衡。尽管（B：pd）和（对于Y = NMe 2和NO 2，A：pl）分别占主导地位，溶液中的平衡常数从Y变为Y。结果得到了包含氯仿
• DMSO/iodine-catalyzed oxidative C–Se/C–S bond formation: a regioselective synthesis of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c5cy01503k

  日期：——

  greener protocol to access different types of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes through oxidative C–Se/C–S formation via direct C(sp2)–H bond activation was developed. The products were obtained in good to excellent yields using [O or N]-containing arenes, half equiv. of various odorless diorganyl dichalcogenides (S/Se), iodine (20 mol%) as the catalyst and 3 equiv

  便捷的无金属和无溶剂碘催化的区域选择性绿色方案，可通过直接的C（sp 2）-H键通过氧化C-Se / C-S形成与含氮或含氧芳烃的不同类型的不对称硫族化物激活被开发。使用半当量的含[O或N]的芳烃以良好或优异的收率获得产物。各种无味的二有机基二卤化二氢（S / Se），碘（20摩尔％）作为催化剂，当量为3当量。用DMSO作为氧化剂，施加MW辐照10分钟。