N-(2,2,2-trifluoroethyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)picolinamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O
• 分子量: 204.152
• InChiKey: ZSMTUVRQQASGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-(2,2,2-trifluoroethyl)picolinamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-acetyl-4,4,4-trifluoro-3-(picolinamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的[Cp * RhIII]作为区域和非对映选择性Csp3-H类胡萝卜素插入的高效可循环催化介质

  摘要：

  据报道，使用Cp * Rh III / IL作为高效且可回收的催化介质，可进行双齿辅助的Csp 3 -H键插入。离子液体的应用不仅降低了温度，而且提高了该反应的非对映选择性。这项工作大大扩展了Csp 3 -H官能化中离子液体的范围

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901279
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2,2,2-三氟乙基胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-(2,2,2-trifluoroethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化的分子内[4 + 2]环加成反应使吡啶直接脱芳香化

  摘要：

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.10.016

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS BET PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BET
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2014143768A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to tricyclic heterocycles which are inhibitors of BET proteins such as BRD2, BRD3, BRD4, and BRD-t and are useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及三环杂环化合物，它们是BET蛋白的抑制剂，如BRD2、BRD3、BRD4和BRD-t，并且在治疗癌症等疾病方面具有用途。
• [EN] SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] XANTHINES SUBSTITUÉES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014143799A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds, compositions and methods are described for inhibiting the TRPC5 ion channel and disorders related to TRPC5.

  描述了抑制TRPC5离子通道及与TRPC5相关的疾病的化合物、组合物和方法。
• TRICYCLIC HETEROCYCLES AS BET PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：EP2970282A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：EP2970303A2

  公开（公告）日：2016-01-20