(R)-3,3'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-3,3'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；(R)-3,3'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol；3,3'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol；(R)-3,3’-bis(trifluoromethyl)-BINOL；1,1'-Bi[3-(trifluoromethyl)-2-naphthol]；1-[2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl]-3-(trifluoromethyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₂F₆O₂
• 分子量: 422.326
• InChiKey: MMOOFMZHBRFWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(trifluoromethyl)dinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-吡啶基异丙基辅助和手性磷酸促成的无偏亚甲基C（sp3）-H键的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201804197
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化的未活化的炔烃与硅环环丁烷对Afford的硅环环己烯的反应

  摘要：

  硅烷环丁烷（SCB）与未活化炔烃的Rh催化反应已被开发出来，可形成具有高化学选择性的硅烷环己烯。使用手性亚磷酰胺配体在立体硅中心具有良好的对映选择性。所得的硅杂环己烯是用于合成结构上有吸引力的硅环化合物的有用的支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201814143
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-chlorobenzylidene)amino-2-oxazolidinone 、 丙烯酰碘 在 indium 、 (R)-3,3'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以50%的产率得到(S)-3-[1-(2-chlorophenyl)but-3-enylamino]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Indium-Mediated Allylation of Hydrazones

  摘要：

  A facile and highly selective indium-mediated allylation of hydrazones utilizing BINOL ligands is described. Chiral (R)-3,3'-bistrifluoromethyIBINOL afforded homoallylic amines in up to 97% ee with stoichiometric ligand. Employing only 10 mol % ligand afforded selectivity of up to 92% ee.

  DOI：

  10.1021/ol051160o

文献信息

• Chiral base-catalyzed aldol reaction of trimethoxysilyl enol ethers: effect of water as an additive on stereoselectivities
  作者：Yuya Orito、Shunichi Hashimoto、Tadao Ishizuka、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.074

  日期：2006.1

  An aldol reaction of trimethoxysilyl enol ether catalyzed by lithium binaphtholate is described. The aldol reaction of trimethoxysilyl enol ether derived from cyclohexanone under anhydrous conditions predominantly afforded the anti-aldol adduct with moderate enantioselectivity, whereas the reaction under aqueous conditions predominantly resulted in the syn-adduct and the enantioselectivity of the syn-adduct

  描述了由双邻苯二甲酸锂催化的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应。从环己酮衍生的无水条件下的三甲氧基甲硅烷烯醇醚醛醇缩合反应，得到主要的抗中度对映选择性加成物-aldol，而在含水条件下反应主要导致顺-adduct和的对映选择性合成-adduct被显着提高。在源自1-茚满酮的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚与环己烷甲醛（97％ee（syn））的反应中获得最佳对映选择性。这是手性碱催化的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应的第一个例子。
• Perfluoro-n-alkylsulfonic acid derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06353125B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Described are bis(perfluoro-n-alkane-sulfonate) compounds, methods for preparing these compounds and use of these compounds, for example as starting materials for the synthesis of chiral and phosphine ligands for transition metal catalysts.

  本文描述了双(全氟烷基磺酸盐)化合物的制备方法和用途，例如作为合成手性和膦配体的起始材料，用于过渡金属催化剂。
• Asymmetric Allylboration of Aldehydes and Ketones Using 3,3‘-Disubstitutedbinaphthol-Modified Boronates
  作者：T. Robert Wu、Lixin Shen、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol0490882

  日期：2004.8.1

  Allylboronates derived from 3,3'-disubstituted 2,2'-binaphthols react with aldehydes and ketones to give the expected allylated products with up to >99:1 er. Highest selectivities were observed for aromatic ketones. The bis(trifluoromethyl) derivative is particularly outstanding in terms of reactivity, selectivity, and robustness.
• Enantioselective Aldol Reaction of Trimethoxysilyl Enol Ether Catalyzed by Lithium Binaphtholate
  作者：Makoto Nakajima、Yuya Orito、Tadao Ishizuka、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol048485+

  日期：2004.10.1

  (GRAPHICS)An aldol reaction of trimethoxysilyl enol ether catalyzed by lithium binaphtholate, in which water serves as an additive and plays a pivotal role in stereoselectivitles, was developed. This is the first example of an aldol reaction of trimethoxysilyl enol ether catalyzed by a chiral base.
• [EN] 1,1'-BINAPHTHYL-BASED INHIBITORS OF NAD+-DEPENDENT DEACETYLASE ACTIVITY AND SIR2-FAMILY MEMBERS<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE 1,1'-BINAPHTYLE DE L'ACTIVITÉ DES DÉSACÉTYLASES NAD+-DÉPENDANTES ET DES MEMBRES DE LA FAMILLE SIR2
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2007124383A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] Aspects of the present invention provide novel compositions and methods for inhibiting NAD+-dependent deacetylase activity (e.g., SIR2) and for affecting and/or treating SIR2-related biological conditions and disorders including but not limited to cancer, HIV/AIDS, silenced genes, metabolism, apoptosis, aging, and conditions such as Malaria and infectious disease (e.g., Trypanosoma brucei (African sleeping sickness); Leishmaniasis (e.g., Leishmania infantum, etc.); Mycobacterium tuberculosis; and Anthrax). The novel compositions and methods comprising use of novel small molecule inhibitors of NAD+-dependent deacetylase activity (e.g., SIR2 inhibitors) that comprise a characteristic a 1,1 -binaphthyl core structure. The novel compounds and compositions provide surprisingly effective inhibitors of NAD+-dependent deacetylase activity, and have substantial therapeutic utility. Further aspects provide methods of treatment, comprising administration of a therapeutically effective amount of one or more of the disclosed compounds, and further comprising administration of an inhibitor of topoisomerase 2 (e.g., etoposide), an inhibitor of type I and/or II histone deacetylase (HDAC) (e.g., suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA)), or both.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles compositions ainsi que des procédés permettant d'inhiber l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes (par exemple la SIR2) et d'affecter et/ou traiter des affections et des troubles biologiques liés à la SIR2, comprenant non limitativement le cancer, le VIH/SIDA, les gènes silencieux, le métabolisme, l'apoptose, le vieillissement et des affections telles que la malaria et des maladies infectieuses (par exemple à Trypanosoma brucei (maladie du sommeil africaine); à leishmanies (par exemple à Leishmania infantum, entre autres); à Mycobacterium tuberculosis ; et l'anthrax). Les nouvelles compositions et les nouveaux procédés comprennent l'utilisation de nouveaux inhibiteurs à petite molécule de l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes (par exemple des inhibiteurs de SIR2) qui se caractérisent par une structure centrale 1,1-binaphtyle. Les nouvelles compositions et les nouveaux procédés constituent des inhibiteurs étonnamment efficaces de l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes et ont une utilité thérapeutique sensible. D'autres aspects concerne des procédés de traitement, comprenant l'administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un ou plusieurs des composés de l'invention et comprenant en outre l'administration d'un inhibiteur de la topoisomérase 2 (par exemple l'étoposide) et/ou d'un inhibiteur de l'histone désacétylase (HDAC) de type I et/ou II (par exemple l'acide suberoylanilide hydroxamique (SAHA)).