N-(2-cyanocyclohexyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanocyclohexyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-cyanocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-cyanocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: OIOWYXSMZBQFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到N-(2-cyanocyclohexyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子的合成，表征和亲核开环反应

  摘要：

  制备并表征了环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子。氮杂环丁烷离子的立体特异性开环被用于有效合成邻位胺，β-氨基酸和四氢异喹啉（THIQ）类似物。叠氮鎓离子和N-保护的氮丙啶类似物的亲核开环反应首次进行了比较研究。亲核反应的结果清楚地表明，与氮丙啶类似物相比，氮丙啶鎓离子对亲核开环的反应性明显更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.101

文献信息

• Synthesis, characterization, and nucleophilic ring opening reactions of cyclohexyl-substituted β-haloamines and aziridinium ions
  作者：Hyun-Soon Chong、Xiang Sun、Yunwei Chen、Meng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.101

  日期：2015.2

  Cyclohexyl-substituted β-haloamines and aziridinium ions were prepared and characterized. Stereospecific ring opening of aziridinium ions was applied for efficient synthesis of vicinal amine, β-amino acid, and tetrahydroisoquinoline (THIQ) analogues. Nucleophilic ring opening reactions of aziridinium ions and N-protected aziridine analogues were for the first time comparatively studied. The result

  制备并表征了环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子。氮杂环丁烷离子的立体特异性开环被用于有效合成邻位胺，β-氨基酸和四氢异喹啉（THIQ）类似物。叠氮鎓离子和N-保护的氮丙啶类似物的亲核开环反应首次进行了比较研究。亲核反应的结果清楚地表明，与氮丙啶类似物相比，氮丙啶鎓离子对亲核开环的反应性明显更高。