ethyl (3RS,3aRS,9bSR)-1-tert-butyl-2-oxo-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (3RS,3aRS,9bSR)-1-tert-butyl-2-oxo-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,3aR,9bS)-1-tert-butyl-2-oxo-3,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: CWIAMKKDPYQOLY-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 在 增效醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到ethyl (3RS,3aRS,9bSR)-1-tert-butyl-2-oxo-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双氟双嘧啶亚叶酸叶立德在多个碳-碳键上的分子内1，3-偶极环加成反应

  摘要：

  由邻烯丙基、邻烯丙基氧基和邻(2-丙炔氧基)十一烷醛衍生的 N-烷基和 N-芳基亚胺与二氟羰基反应生成茚并[1,2-b]吡咯和色并[4,3-b]吡咯衍生物。反应中间会形成二氟取代的偶氮甲烷酰化物，这些酰化物会在多键处发生区域和立体选择性分子内环闭合。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0171-5

文献信息

• The first example of intramolecular cycloaddition of carbene-derived azomethine ylides in a domino reaction of difluorocarbene with Schiff bases
  作者：Mikhail S Novikov、Alexander F Khlebnikov、Olga V Besedina、Rafael R Kostikov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02105-5

  日期：2001.1

  Domino reactions of difluorocarbene with Schiff bases containing a tethered olefinic or acetylenic dipolarophile moiety involve intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of iminiodifluoromethanides and yield chromeno[4,3-b]pyrrole derivatives.

  二氟卡宾与含有连接的烯烃或炔属双极性亲和性基团的席夫碱的多米诺反应涉及亚氨基二氟甲烷的分子内1，3-偶极环加成反应，并生成苯并[4,3- b ]吡咯衍生物。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Geminal Difluoro Azomethine Ylides at Multiple Carbon-Carbon Bonds
  作者：M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、I. V. Voznyi、O. V. Besedina、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0171-5

  日期：2005.3

  N-Alkyl- and N-arylimines derived from o-allyl-, o-allyloxy-, and o-(2-propynyloxy)arenecarbaldehydes react with difluorocarbene to give indeno[1,2-b]pyrrole and chromeno[4,3-b]pyrrole derivatives. The reaction involves intermediate formation of difluoro-substituted azomethine ylides which undergo regio- and stereoselective intramolecular ring closure at the multiple bond.

  由邻烯丙基、邻烯丙基氧基和邻(2-丙炔氧基)十一烷醛衍生的 N-烷基和 N-芳基亚胺与二氟羰基反应生成茚并[1,2-b]吡咯和色并[4,3-b]吡咯衍生物。反应中间会形成二氟取代的偶氮甲烷酰化物，这些酰化物会在多键处发生区域和立体选择性分子内环闭合。