4-bromo-N-[(E)-(5-methylfuran-2-yl)methylidene]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[(E)-(5-methylfuran-2-yl)methylidene]aniline
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: OOJQEOWSAZOKLQ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[(E)-(5-methylfuran-2-yl)methylidene]aniline 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-methyl-7-fluoro-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,5-π-cyclization of gem-difluoro-substituted azomethine ylides involving an aromatic ring

  摘要：

  Reactions of N-(5-R-furan-2-ylmethylidene)anilines with difluorocarbene proceeds through intermediate azomethine ylides suffering 1,5-pi-cyclization to yield 6,6-difluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole and/or 4,4,6,6-tetrafluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole. The heating of these compounds without solvent resulted in high yields of 2,5-disubstituted 7-fluoro-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006050071

文献信息

• Synthesis of 6,6-Difluorocyclopropa[<i>b</i>]furo[2,3-<i>c</i>]pyrrole and 7-Fluoro­furo[3,2-<i>c</i>]pyridine Derivatives via 1,5-Electrocyclization of Carbene-Derived Azomethine Ylides
  作者：Mikhail Novikov、Igor Voznyi、Alexander Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-2005-864820

  日期：——

  Reaction of N-(5-R-furan-2-ylmethylidene)anilines with difluorocarbene, generated in CF 2 Br 2 /Pb*/Bu 4 NBr/ultrasound system proceeds via 1,5-electrocyclization of intermediate azomethine ylides to give 6,6-difluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrol-4(5H)-one or/and 4,4,6,6-tetrafluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole derivatives. Thermolysis of these compounds under solvent-free conditions gives rise

  N-(5-R-呋喃-2-基亚甲基)苯胺与二氟卡宾在CF 2 Br 2 /Pb*/Bu 4 NBr/超声系统中通过中间体偶氮甲碱叶立德的1,5-电环化反应生成6， 6-二氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯-4(5H)-一或/和4,4,6,6-四氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯衍生物。这些化合物在无溶剂条件下的热解产生高产率的 2,5-二取代 7-氟-4,5-二氢呋喃 [3,2-c] 吡啶-4(5H)-酮。