ethyl 2-(2,4-difluorobenzamido) acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-difluorobenzamido) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2,4-difluorobenzoyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₃
• mdl: MFCD12651408
• 分子量: 243.21
• InChiKey: FFNXASDNAXPUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-difluorobenzamido) acetate 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 以52%的产率得到5-ethoxy-2-(2,4-difluorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酰氯 、 2-胺基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 2-(2,4-difluorobenzamido) acetate
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Hippuric Acid Ethyl Ester Derivatives
  作者：Samuel C. Conway、Robert B. Perni

  DOI：10.1080/00397919808006857

  日期：1998.5

  Abstract A rapid, one-pot procedure is described for the preparation of the ethyl esters of a number of ring-substituted N-benzoyl glycine (hippuric acid) derivatives from readily-available starting materials.

  摘要 描述了一种快速、一锅法，用于从容易获得的起始材料制备许多环取代的 N-苯甲酰基甘氨酸（马尿酸）衍生物的乙酯。
• Synthesis and preliminary anti-inflammatory and anti-bacterial evaluation of some diflunisal aza-analogs
  作者：Davide Carta、Paola Brun、Matteo Dal Pra、Giulia Bernabè、Ignazio Castagliuolo、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1039/c8md00139a

  日期：——

  new multi-target compounds endowed with both anti-inflammatory and anti-bacterial activities for treatment of human infections. Diflunisal, a nonsteroidal anti-inflammatory agent, has recently been repurposed for its anti-virulence properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Effective synthesis of some aza-analogs of the anti-inflammatory drug diflunisal was carried out following the

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。