N-(piperidin-2-ylidene)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(piperidin-2-ylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-piperidon-2-yl)methanesulfonamide；N-(3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)methanesulfonamide；N-(2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl)methanesulfonamide
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD18380686
• 分子量: 176.239
• InChiKey: SESGBTQGQNSOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-2-硫酮 、 甲烷磺酰基叠氮化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到N-(piperidin-2-ylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides: an efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions

  摘要：

  我们报道了一种在没有任何活化添加剂的情况下，硫酰胺与磺酰叠氮进行耦合反应生成磺酰亚胺的方法。该反应在温和条件下于多种溶剂中进行。其中，水的效率表现最高。

  DOI：

  10.1039/c3cc46055j

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Cyclic N-Sulfonylamidines from Lactam and Sulfonamide
  作者：Abudureheman Wusiman、Ayinigeer Mulati

  DOI：10.3987/com-15-13307

  日期：——

  A simple method has been developed for one-pot synthesis of five-, six- and seven-membered cyclic N-sulfonylamidines from lactams and sulfonamides under mild conditions. The method involves a Vilsmeier like reaction promoted by phosphoryl chloride. Detailed synthetic studies showed that the corresponding substituted N-sulfonylamidines were obtained in moderate to good yields.
• Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides: an efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1039/c3cc46055j

  日期：——

  We report a coupling reaction of thioamides and sulfonyl azides to generate sulfonyl amidines in the absence of any activation additives. The reaction progresses in various solvents under mild conditions. Water exhibits the highest performance with respect to efficiency.

  我们报道了一种在没有任何活化添加剂的情况下，硫酰胺与磺酰叠氮进行耦合反应生成磺酰亚胺的方法。该反应在温和条件下于多种溶剂中进行。其中，水的效率表现最高。