1-[(3-hydroxypropyl)amino]-2-phenylcyclohexanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(3-hydroxypropyl)amino]-2-phenylcyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(3-Hydroxypropylamino)-2-phenylcyclohexane-1-carbonitrile；1-(3-hydroxypropylamino)-2-phenylcyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: LTTXYOLUQYEBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[(3-hydroxypropyl)amino]-2-phenylcyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基烯胺的邻位官能化：串联Umpolung苯基化-亲核加成反应序列

  摘要：

  通过利用有机铝试剂和随后的烯丙基溴化镁或氰化三丁基锡作为外部碳中心亲核试剂，通过形成两个新的碳-碳键，实现了从醛和异恶唑烷原位衍生的 N-烷氧基烯胺的邻位官能化。通过改变第二个碳亲核试剂，以良好的收率获得了各种胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500308

文献信息

• Vicinal Functionalization of<i>N</i>-Alkoxyenamines: Tandem Umpolung Phenylation-Nucleophilic Addition Reaction Sequence
  作者：Shohei Sato、Norihiko Takeda、Tetsuya Miyoshi、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/ejoc.201500308

  日期：2015.6

  The vicinal functionalization of N-alkoxyenamines, derived in situ from aldehydes and isoxazolidines, has been achieved with the formation of two new carbon–carbon bonds by utilizing an organo-aluminum reagent and subsequent allylmagnesium bromide or tributyltin cyanide as external carbon-centered nucleophiles. By changing the second carbon nucleophile, various amine derivatives were obtained in good

  通过利用有机铝试剂和随后的烯丙基溴化镁或氰化三丁基锡作为外部碳中心亲核试剂，通过形成两个新的碳-碳键，实现了从醛和异恶唑烷原位衍生的 N-烷氧基烯胺的邻位官能化。通过改变第二个碳亲核试剂，以良好的收率获得了各种胺衍生物。