3-chloropropyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloropropyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 3-Chloropropyl 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: SXQFTMMGUINDBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,3-二恶烷 在 偶氮二异丁腈 、 氯仿 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-chloropropyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  环缩醛与卤仿自由基开环合成卤代烷基羧酸酯的新方法

  摘要：

  摘要 AIBN（2,2'-偶氮二异丁腈）催化环缩醛与卤仿的一锅反应为直接以良好的收率制备卤代烷基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919708005032

文献信息

• Synthesis of esters from aldehydes or carboxylic acids with dichloromethane, dichloroethane or dichloropropane under mild conditions
  作者：Feng Lin、Qiang Feng、Xiuling Cui、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c3ra43615b

  日期：——

  Dichloromethane (DCM) as a C1 source has been discovered: methylene diesters from DCM and carboxylic acids or aldehydes with TBHP in water were efficiently synthesized. The reactions proceed under mild conditions and afford both aliphatic and aromatic methylene diesters in good to excellent yields (up to >99%). 2-Chloroethyl benzoates and 3-chloropropyl benzoates are easily obtained in the same way from 1,2-dichloroethane and 1,3-dichloropropane, respectively, in good to excellent yields.

  二氯甲烷（DCM）作为C1来源的新发现：DCM与羧酸或醛在TBHP水溶液中高效合成了亚甲基双酯。这些反应在温和条件下进行，能够以优异至极佳的产率（高达>99%）得到脂肪族和芳香族亚甲基双酯。同样的方法，可以从1,2-二氯乙烷和1,3-二氯丙烷分别容易地获得良好的至极佳产率的2-氯乙基苯甲酸酯和3-氯丙基苯甲酸酯。
• Palladium/aluminium-cocatalyzed carbonylative synthesis of 2-chloroethyl benzoates from epoxides and aryl iodides
  作者：Xinxin Qi、Zhi-Peng Bao、Chen-Yang Hou、Wei-Feng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121114

  日期：2020.3

  straightforward and efficient procedure for the palladium/aluminium-cocatalyzed carbonylative synthesis of 2-chloroethyl benzoates from epoxides and aryl iodides has been developed. By using TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the CO source and LiCl as the chloride source, AlCl3-catalyzed regioselective ring-opening of epoxides was merged successfully with the palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling

  已经开发了一种新的简单有效的方法，用于由环氧化物和芳基碘化物进行钯/铝共催化的2-氯乙基苯甲酸酯的羰基化合成。通过使用TFBen（苯甲酸1,3,5-三甲苯酯）作为CO源，使用LiCl作为氯离子源，成功地将AlCl 3催化的环氧化物的区域选择性开环与钯催化的芳基的羰基交叉偶联合并碘化物。以中等至优异的产率获得了各种所需的2-氯乙基苯甲酸酯，具有非常好的底物相容性。
• A New Synthetic Method for Haloalkyl Carboxylic Esters from the Radical Ring Cleavage of Cyclic Acetals with Haloform
  作者：Lin Hai-xia、Xu Liang-heng、Huang Nai-ju

  DOI：10.1080/00397919708005032

  日期：1997.1

  Abstract A one-pot reaction of cyclic acetals with haloform catalyzed by AIBN(2,2′-azobisisobutyronitrile) provides a novel convenient way to prepare directly haloalkyl carboxylic esters in good yields.

  摘要 AIBN（2,2'-偶氮二异丁腈）催化环缩醛与卤仿的一锅反应为直接以良好的收率制备卤代烷基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。