1-cyclohexylidene-3,3-dimethyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-8-oxa-cyclopenta[a]inden-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-cyclohexylidene-3,3-dimethyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-8-oxa-cyclopenta[a]inden-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexylidene-1,1-dimethyl-3a,8b-dihydrocyclopenta[b][1]benzofuran-2-one；3-cyclohexylidene-1,1-dimethyl-3a,8b-dihydrocyclopenta[b][1]benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: DAQNPBKVAQUJRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 2-cyclohexylidene-1-methoxy-3,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxycyclopropane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-cyclohexylidene-3,3-dimethyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-8-oxa-cyclopenta[a]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-亚烷基-2-氧基烯丙基阳离子与呋喃的区域选择性反应：[4 + 3]环加成，[3 + 2]环加成和亲电子取代的控制。

  摘要：

  亚烷基环丙烷丙酮缩醛在酸性条件下的开环产生作为中间体的1-亚烷基-2-氧基烯丙基阳离子，其与呋喃反应生成[3 + 2]和[4 + 3]环加合物以及亲电取代产物。产物分布由阳离子的氧取代基和所用溶剂控制。

  DOI：

  10.1021/ol061655t

文献信息

• Regioselective Reactions of 1-Alkylidene-2-oxyallyl Cations with Furan:  Control of [4 + 3] Cycloaddition, [3 + 2] Cycloaddition, and Electrophilic Substitution
  作者：Morifumi Fujita、Makoto Oshima、Sakuro Okuno、Takashi Sugimura、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ol061655t

  日期：2006.8.1

  The ring opening of alkylidenecyclopropanone acetal under acidic conditions produces the 1-alkylidene-2-oxyallyl cation as an intermediate, which reacts with furan to give the [3 + 2] and [4 + 3] cycloadducts as well as an electrophilic substitution product. The product distribution is controlled by the oxy substituents of the cation and by the solvent employed.

  亚烷基环丙烷丙酮缩醛在酸性条件下的开环产生作为中间体的1-亚烷基-2-氧基烯丙基阳离子，其与呋喃反应生成[3 + 2]和[4 + 3]环加合物以及亲电取代产物。产物分布由阳离子的氧取代基和所用溶剂控制。