7-bromopyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromopyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: MKXYYJODCAATRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 iron(III) chloride 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 7-bromopyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  末端甲基作为一碳合成子：通过自由基型转化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04910j

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Carbon-13 NMR spectra of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline, pyrrolo[1,2-a]pyrazine and imidazo [1,2-a ] quinoxaline
  作者：J. Cobb、G. W. H. Cheeseman

  DOI：10.1002/mrc.1260240309

  日期：1986.3

  1H and 13C NMR spectra of pyrrolo[1,2‐a]quinoxaline and seven of its derivatives have been measured. Assignments of the carbon resonances have been made by correlation of chemical shift and coupling constant data for the pyrroloquinoxalines with those of structurally related pyrrolo[1,2‐a]pyrazines and imidazo[1,2‐a]quinoxaline. Spin‐lattice relaxation times for the carbons of pyrrolo[1,2‐a]quinoxaline

  已测量吡咯并[1,2-a]喹喔啉及其七种衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱。通过将吡咯并喹喔啉的化学位移和耦合常数数据与结构相关的吡咯并 [1,2-a] 吡嗪和咪唑并 [1,2-a] 喹喔啉的化学位移和耦合常数数据相关联来确定碳共振。吡咯并[1,2-a]喹喔啉的碳的自旋晶格弛豫时间也有报道。
• Application of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylethanolamine as a One-Carbon Synthon for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Quinazolin-4-ones, and Benzo[4,5]imidazoquinazolines <i>via</i> [5 + 1] Annulation
  作者：Meiqi Geng、Minzhao Huang、Jinqiang Kuang、Weiwei Fang、MaoZhong Miao、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02079

  日期：2022.11.4

  synthetic chemistry. In this report, a Cu(II)-catalyzed green and efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline, quinazolin-4-one, and benzo[4,5]imidazoquinazoline derivatives was developed, employing N,N-dimethylethanolamine (DMEA) as a C1 synthon. Green oxidant O2 is critical in these transformations, facilitating the formation of a key intermediate─a reactive iminium ion. The method conducted

  N-杂环的合成是合成化学的重要组成部分。在本报告中，采用N,N-二甲基乙醇胺开发了 Cu(II) 催化绿色高效合成吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉衍生物(DMEA) 作为 C1 合成子。绿色氧化剂 O 2在这些转化过程中至关重要，它促进了关键中间体的形成——活性亚胺离子。在温和条件下进行的方法与多种功能组兼容，为以前开发的协议提供了一个有吸引力的替代方案。
• Modular synthesis of pyrrole-fused heterocycles via glucose-mediated nitro-reductive cyclization
  作者：Surabhi Panday、Amitava Hazra、Pankaj Gupta、Srimanta Manna、Joydev K. Laha

  DOI：10.1039/d4ob00741g

  日期：——

  for the direct synthesis of diverse pyrrole-fused heterocycles. The process involves two-component reactions of alkyl (NH)-pyrrole-2-carboxylates and 2-fluoronitroarenes, yielding pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-ones, as well as three-component reactions utilizing (NH)-pyrroles, nitroarenes, and DMSO as carbon sources, resulting in various pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. High yields were achieved

  提出了一种新型生物质衍生的葡萄糖介导的一锅多组分硝基还原环化方法，用于直接合成多种吡咯稠合杂环。该过程涉及烷基 (NH)-吡咯-2-羧酸酯和 2-氟硝基芳烃的双组分反应，生成吡咯并[1,2 -a ]喹喔啉-4(5 H )-酮，以及利用(NH)-吡咯、硝基芳烃和DMSO作为碳源，产生各种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。通过广泛的底物范围和克级合成能力实现了高产率，包括具有吡咯并喹喔啉支架的药物。该方法的关键创新在于能够在单锅装置中进行三到四个反应，这在吡咯化学中以前是未曾探索过的。通过生物质衍生的葡萄糖还原硝基的简单性确保了放大过程中的实际安全性，而对照实验的机理见解揭示了吡咯化学的新范例。串联工艺表现出低 PMI 值和高步骤和原子经济性，与绿色化学原理很好地吻合。

表征谱图