1-(n-octyl)-4-methylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(n-octyl)-4-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-octyl-4-methyl pyridinium bromide；4-methyl-1-octylpyridin-1-ium bromide；4-methyl-1-octylpyridin-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₂₄N
• 分子量: 286.255
• InChiKey: YJKKNFIGBRWJHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(n-octyl)-4-methylpyridinium bromide 在 双氟磺酰亚胺钾盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以171 g的产率得到1-octyl-4-methylpyridinium bis(fluorosulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINE-BASED IONIC LIQUID AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  [FR] LIQUIDE IONIQUE À BASE DE FLUOR ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  [JA] フッ素系イオン性液体およびその製造方法

  摘要：

  高温環境下での着色を抑制し、長期にわたる色相安定性を可能とする。 実施形態に係るフッ素系イオン性液体は、カチオンＫ＋およびアニオンＡ－の対よりなる下記式（１）で表されるイオン性液体であって、カチオンＫ＋が下記式（２）で表される群から選択される１種又は２種以上であり、アニオンＡ－がフッ素系アニオンであり、電位差滴定法における全アミン価が０．０１３以下である。　一般式（１）：Ｋ＋Ａ－一般式（２）：

  公开号：

  WO2022209538A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 1-溴辛烷 以100%的产率得到1-(n-octyl)-4-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用基于吡啶的离子液体将醇有效转化为烷基溴：Appel 反应的绿色替代方案

  摘要：

  烷基卤化物广泛用作工业溶剂，也用作制备各种精细化学品的必要前体。将醇转化为烷基卤的经典程序称为 Appel 反应，在经典示例中需要在苛刻的反应条件下使用 NaBr 和 H2SO4 [1]。作为环境不可接受的过程，这种合成在今天具有有限的合成适用性。由于羟基的离去基团特性差，将醇直接转化为卤代烷是很困难的，但是已经报道了几种改进的方法来克服这个缺点。报道了一种优雅的转化程序，其中使用了三苯基膦和四卤代烷烃 [2]。其他值得注意的合成程序是 Mitsunobo 反应 [3]、2,4 的反应、6-三氯-[1,3,5]-三嗪 (TCT) 在 DMF 中，然后加入反应物醇的 CH2Cl2 溶液 [4]，醇与 2,3-三氯-5,6-二氰基苯醌的反应在三苯基膦、CH2Cl2 和相转移催化剂存在下 [5]。ROMP-gel 支持三苯基膦 [6]、磷 (V) 介导的亲核取代反应 [7] 以及最后使用氟膦 [

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21086

文献信息

• Antifungal activity of styrylpyridinium compounds against <i>Candida albicans</i>
  作者：Simona Vaitkienė、Neringa Kuliešienė、Sandra Sakalauskaitė、Laura Bekere、Laura Krasnova、Brigita Vigante、Gunars Duburs、Rimantas Daugelavičius

  DOI：10.1111/cbdd.13777

  日期：2021.2

  γ‐picoline with appropriate alkyl bromide and further condensation with substituted benzaldehyde. Compounds with long N‐alkyl chains (C18H37–C20H41) had no antifungal activity against the cells of all tested C. albicans strains. Other styrylpyridinium compounds were able to inhibit yeast growth at the concentrations of 0.06–16 μg/ml. At fungicidal concentrations, the compound with the CN‐ group was least

  为了评估对白色念珠菌细胞的抗真菌活性，我们合成了一组 13 种新的和较早描述的苯乙烯基吡啶鎓化合物（N-烷基苯乙烯基吡啶鎓盐与溴化物或甲苯磺酸盐），以评估与氟康唑可能的协同作用，并评估对哺乳动物的细胞毒性。细胞。所有化合物都是根据众所周知的两步程序合成的，包括用适当的烷基溴对 γ-甲基吡啶进行烷基化，然后与取代的苯甲醛进一步缩合。具有长N-烷基链( C 18 H 37 –C 20 H 41 ) 的化合物对所有测试的细胞均无抗真菌活性白色念珠菌菌株。其他苯乙烯基吡啶化合物能够在 0.06–16 μg/ml 的浓度下抑制酵母生长。在杀真菌浓度下，带有 CN- 基团的化合物对哺乳动物细胞的毒性最小，与氟康唑的协同作用最有效，对白色念珠菌的呼吸作用仅有轻微抑制。具有 4'-二乙氨基的化合物表现出最强的杀菌特性，并有效地阻断了白色念珠菌细胞的呼吸作用。然而，对哺乳动物细胞的毒性也很高。总而言之，我们
• Dye–Surfactant Interaction: Role of an Alkyl Chain in the Localization of Styrylpyridinium Dyes in a Hydrophobic Force Field of a Cationic Surfactant (CTAB)
  作者：Amaresh Mishra、Sanjukta Patel、Rajani K. Behera、Bijaya K. Mishra、Gopa B. Behera

  DOI：10.1246/bcsj.70.2913

  日期：1997.12

  The interaction of a number of cationic dyes (I) with a varying number of methylene groups (Cn) in the alkyl chain attached to pyridyl nitrogen with a cationic surfactant (CTAB) assembly is reported. The binding constant of the dyes (C5 to C18) with the micelle have been calculated, and are found to increase with increasing carbon chain. A plot of the binding constant vs. the chain length shows a curve with a maximum for C16, which is attributed to a compatibility factor. From studies of the electronic and emission spectra it is proposed that a micelle has a hydrophobic force field and that the dyes are localized in various pockets of the field.

  报告了一些阳离子染料（I）与阳离子表面活性剂（CTAB）的相互作用，这些阳离子染料（I）的烷基链中有不同数量的亚甲基（Cn）连接到吡啶氮上的阳离子表面活性剂（CTAB）组件中。通过计算发现，染料（C5 至 C18）与胶束的结合常数随碳链的增加而增加。结合常数与链长的关系曲线显示，C16 的结合常数最大，这归因于相容性因素。通过对电子和发射光谱的研究，提出胶束具有疏水力场，染料被定位在力场的不同口袋中。
• Heparin triggered dose dependent multi-color emission switching in water: a convenient protocol for heparinase I estimation in real-life biological fluids
  作者：Nilanjan Dey、Suman K. Samanta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c6cc08657h

  日期：——

  The reversible self-assembly of amphiphilic probes with heparin as the stimulus for the screening of heparinase I enzyme is reported.

  报道了以肝素为刺激物的两性探针可逆自组装，用于筛选肝素酶I酶。
• Aggregation induced emission switching and electrical properties of chain length dependent π-gels derived from phenylenedivinylene bis-pyridinium salts in alcohol–water mixtures
  作者：Suman K. Samanta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c2jm35012b

  日期：——

  Supramolecular π-gels were formed in a mixture of aliphatic alcohols and water for a series of chromophoric phenylenedivinylene bis-N-alkyl pyridinium salts (PPV) appended with terminal aliphatic hydrocarbon chains of different lengths. Gelation could be controlled either by altering the ratio of various alcohol–water mixtures or by changing the aliphatic chain length of the gelator. The temperature- and the ratio-variation in the ethanol–water mixtures exhibited a tunable emission behavior depending on the extent of aggregation which was promoted by aromatic π-stacking, van der Waals and electrostatic interactions among the individual PPV units. Thus, a light-blue emission at higher temperature (>40 °C), a reddish-orange emission at low temperature (<20 °C) and a white-light emission at room temperature (25–30 °C) were observed in solution. The gelators possessing longer aliphatic chains exhibited a higher gel-melting temperature, increased viscoelasticity and shorter fiber diameter based on a delicate hydrophobic/hydrophilic balance. A semiconducting nature of the electrical conductivity was observed for the individual compounds and the magnitude of the current increased with increasing width of the gel fibers upon decreasing the aliphatic chain length. A reversible one-electron redox behavior was observed for the chromophore and the redox potential decreased with the increase in the chain length. A diffusion-controlled redox behavior was observed for the gelators with shorter aliphatic chains. However, the compounds with longer chains made the process diffusion-limited.

  在脂肪醇和水的混合物中形成超分子α-凝胶，形成一系列带有不同长度末端脂肪烃链的发色亚苯基双-N-烷基吡啶鎓盐（PPV）。可以通过改变各种醇与水混合物的比例或改变胶凝剂的脂肪链长度来控制胶凝。乙醇-水混合物中的温度和比例变化表现出可调节的发射行为，具体取决于聚集程度，这是由芳香族β堆积、范德华力和各个PPV单元之间的静电相互作用促进的。因此，在较高温度（>40°C）下发出淡蓝色光，在低温（<20°C）下发出红橙色光，在室温（25-30°C）下发出白光）在溶液中观察到。具有较长脂肪链的胶凝剂基于微妙的疏水/亲水平衡表现出较高的凝胶熔融温度、增加的粘弹性和较短的纤维直径。观察到各个化合物的电导率的半导体性质，并且当脂肪链长度减小时，电流的大小随着凝胶纤维宽度的增加而增加。观察到发色团的可逆单电子氧化还原行为，并且氧化还原电位随着链长度的增加而降低。对于具有较短脂肪链的胶凝剂，观察到扩散控制的氧化还原行为。然而，具有较长链的化合物使得该过程的扩散受到限制。
• Unusual Salt-Induced Color Modulation through Aggregation-Induced Emission Switching of a Bis-cationic Phenylenedivinylene-Based π Hydrogelator
  作者：Santanu Bhattacharya、Suman K. Samanta

  DOI：10.1002/chem.201201940

  日期：2012.12.21

  concentrations, or temperature profoundly influenced the order of aggregation of the gelator molecules in aqueous solution. Formation of a novel chromophore assembly in this way leads to an aggregation‐induced switch of the emission colors. The emission color switches from sky blue to white to orange depending upon the extent of aggregation through mere addition of external inorganic salts. Remarkably, the

  苯二亚乙烯基bis- N的合成，水凝胶化和聚集诱导的发射转换描述了辛基吡啶鎓盐。π堆积，范德华力和静电相互作用的结果是导致水凝胶化，在​​极低的胶凝剂重量百分比下，会导致较高的凝胶熔化温度和显着的机械性能。根据胶凝剂的浓度，观察到从纤维到线圈到管的形态转变。添加的盐类型，盐浓度或温度的变化深刻影响了胶凝剂分子在水溶液中的聚集顺序。以这种方式形成新的生色团组装体，导致发射色的聚集诱导转换。仅仅通过添加外部无机盐，发光的颜色就从天蓝色变成白色再变成橙色，这取决于聚集的程度。值得注意的是 此类阳离子苯二亚乙烯基在水中组装的盐效应遵循了众所周知的霍夫迈斯特效应所预测的行为。通过反离子交换研究获得了对这些聚集过程的机械见解。聚集诱导的发射切换导致在单一溶剂（水）中从单个生色团发出室温白光发射，这在光电应用中非常有前途。