4-methyl-1-[2-oxo-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)ethyl]pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-[2-oxo-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)ethyl]pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₂₄NO
• 分子量: 350.299
• InChiKey: CFWPBCAPCBPHKA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-[2-oxo-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)ethyl]pyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(4-methyl-3,6-dihydropyridin-1(2)-yl)-1-(tricyclo-[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸作用下的1- [2-（金刚烷-1-基）-2-羟基乙基] -1,2,3,6-四氢吡啶的转化

  摘要：

  通过还原1-[（金刚烷-1-基）-2-氧代乙基]-溴化吡啶得到1- [2-（金刚烷-1-基）-2-羟乙基] -1,2,3,6-四氢吡啶。 。在三氟甲磺酸的作用下，它们经历碳阳离子分子内环化，并伴随Wagner-Meerwein重排，形成被高金刚烷骨架取代的取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes。所得化合物的结构通过光谱法和X射线结构分析确认。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02747-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 1-金刚烷基溴甲酮 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到4-methyl-1-[2-oxo-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)ethyl]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸作用下的1- [2-（金刚烷-1-基）-2-羟基乙基] -1,2,3,6-四氢吡啶的转化

  摘要：

  通过还原1-[（金刚烷-1-基）-2-氧代乙基]-溴化吡啶得到1- [2-（金刚烷-1-基）-2-羟乙基] -1,2,3,6-四氢吡啶。 。在三氟甲磺酸的作用下，它们经历碳阳离子分子内环化，并伴随Wagner-Meerwein重排，形成被高金刚烷骨架取代的取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes。所得化合物的结构通过光谱法和X射线结构分析确认。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02747-9

文献信息

• Transformations of 1-[2-(Adamantan-1-Yl)-2-Hydroxyethyl]-1,2,3,6-Tetrahydropyridines by the Action of Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Vera А. Shadrikova、Evgeny V. Golovin、Victor B. Rybakov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02747-9

  日期：2020.7

  1-[2-(Adamantan-1-yl)-2-hydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines were obtained by reduction of 1-[(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl]-pyridinium bromides. By the action of trifluoromethanesulfonic acid, they undergo carbocationic intramolecular cyclization accompanied by the Wagner–Meerwein rearrangement with the formation of substituted 1-azabicyclo[3.3.1]non-3-enes annulated with the homoadamantane framework

  通过还原1-[（金刚烷-1-基）-2-氧代乙基]-溴化吡啶得到1- [2-（金刚烷-1-基）-2-羟乙基] -1,2,3,6-四氢吡啶。 。在三氟甲磺酸的作用下，它们经历碳阳离子分子内环化，并伴随Wagner-Meerwein重排，形成被高金刚烷骨架取代的取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes。所得化合物的结构通过光谱法和X射线结构分析确认。