tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: tetrakis(trimethylsilyl) ethene-1,1-diylbis(phosphonate)；[1-bis(trimethylsilyloxy)phosphorylethenyl-trimethylsilyloxyphosphoryl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₄H₃₈O₆P₂Si₄
• 分子量: 476.742
• InChiKey: OQUGZCVTPGBLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 vinylidene-1,1-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxiranylidene-2,2-bis(phosphonate): Unambiguous Synthesis, Hydrolysis to 1,2-Dihydroxyethylidene-1,1-bis(phosphonate), and Identification as the Primary Product from Mild Na2WO4/H2O2 Oxidation of Ethenylidene-1,1-bis(phosphonate)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00127a003
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 以 乙腈 为溶剂， 生成 tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含杂环和大环结构的双膦酸盐合成新进展

  摘要：

  摘要在此，我们描述了我们在合成新的双膦酸盐方面的最新进展，该双膦酸盐含有腺苷、腺嘌呤部分以及反应性氨基缩醛片段和杯 [4] 间苯二酚框架。对于这些化合物的合成，我们使用了三种主要方法：亲核胺（腺苷、腺嘌呤和氨基乙醛）与（四乙基）亚乙烯基-1,1-二膦酸酯和四（三甲基甲硅烷基）亚乙烯基-1,1-二膦酸酯的迈克尔加成；含缩醛基团的双膦酸衍生物与多酚的酸催化缩合反应；与腺苷和氨甲基化杯[4]间苯二酚形成双膦酸鎓盐。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1540003

文献信息

• Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidene-1,1-bisphosphonate: A Mild and Convenient Michael Acceptor for the Synthesis of 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids and Their Potassium Salts
  作者：Valery Kukhar、Michael Shevchuk、Jean-Marc Sotiropoulos、Karinne Miqueu、Vadim Romanenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260566

  日期：2011.6

  A straightforward synthesis of highly functionalized 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonic acids via the Michael addition of amines to easily available tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate, H2C=C[P(O)(OTMS)2]2, has been described. The potassium salts of the title compounds were also easily achieved in high yield by reacting the Michael adducts with potassium fluoride.

  通过胺对易于获得的四(三甲基硅基)乙烯叉二膦酸酯（H2C=C[P(O)(OTMS)2]2）进行迈克尔加成反应，实现了高度官能化的2-氨基亚甲基-1,1-双膦酸的直接合成。通过将迈克尔加成产物与氟化钾反应，也很容易以高产率获得标题化合物的钾盐。
• Synthesis of new nucleoside analogs containing amino bisphosphonic groups
  作者：L. I. Vagapova、A. V. Smolobochkin、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、A. A. Bogdanov、M. A. Pudovik、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s1070428016090141

  日期：2016.9

  Adenosine derivatives containing a 2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl or 2,2-diphosphonoethyl group on the amino nitrogen atom were synthesized for the first time by reaction of 5′-chloro-5′-deoxy- and 5′-hydroxy-2′,3′-isopropylideneadenosine with tetraethyl ethene-1,1-diylbis(phosphonate) or tetrakis(trimethylsilyl) ethene-1,1-diylbis(phosphonate).

  通过5'-氯-5'-脱氧-和5'-羟基-的反应，首次合成了在氨基氮原子上含有2,2-双（二乙氧基磷酰基）乙基或2,2-二膦酰基乙基的腺苷衍生物。 2′，3′-异亚丙基腺苷与四乙基乙烯-1，1-二基双（膦酸酯）或四（三甲基甲硅烷基）乙烯-1，1-二基双（膦酸酯）。
• Synthesis of new diarylmethanes on the basis of resorcinol derivatives and amino acetals containing an aminoethylidenebisphosphonate fragment
  作者：L. I. Vagapova、E. M. Makhrus、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363217090316

  日期：2017.9

  New ethylenebisphosphorylated α-amino acetals were synthesized by the reaction of aminoacetaldehyde dimethyl acetal with ethenylidenebisphosphonates (Michael reaction). It was found that the synthesized compounds react with 2-methylresorcinol and resorcinol in the presence of HCl to form previously unknown diarylalkylammonium salts containing ethylidenebisphosphonate groups.

  通过氨基乙醛二甲基乙缩醛与亚乙烯基双膦酸酯（Michael反应）的反应合成了新的亚乙基双磷酸化的α-氨基乙缩醛。发现合成的化合物在HCl存在下与2-甲基间苯二酚和间苯二酚反应形成先前未知的含有亚乙基双膦酸酯基团的二芳基烷基铵盐。
• Synthesis of new phosphorylated analogs of nucleotides containing adenine and ethylidene-1,1-bisphosphoryl moieties
  作者：L. I. Vagapova、A. V. Smolobochkin、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、A. A. Bogdanov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363217090353

  日期：2017.9

  Reaction of adenine and 9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purine-6-amine with ethylidene-1,1-bisphosphonates resulted in the formation of new purine bases containing ethylidene-1,1-bisphosphoryl groups.

  腺嘌呤和9- [2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基] -9 H-嘌呤-6-胺与亚乙基-1,1-双膦酸酯的反应导致形成了新的含亚乙基-嘌呤的嘌呤碱1,1-双磷酰基。
• Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidenebisphosphonate: A Mild and Useful Reagent for the Synthesis of Substituted 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids
  作者：Michael V. Shevchuk、Vadim D. Romanenko、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1080/10426507.2010.500640

  日期：2011.3.31

  Tetrakis( trimethylsilyl) ethenylidenebisphosphonate is proposed as a substrate in the preparations of N-substituted 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonic acids. The method provides an extremely mild protocol for the synthesis of these compounds and is compatible with a wide range of functional groups.