4-methyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: phenyl 4-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OUONUJWJQKVRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 4-methyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 在 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以99%的产率得到1',3-di-tert-butyl 6-phenyl (1S,2R,3R,4S)-8-methyl-2'-oxo-6-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-indolin]-7-ene-1',3,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N [伯或分钟]-二氧化物/ Ni（II）催化的Diels-Alder反应对螺氧基吲哚-环己酰胺的非对映体和对映体的高度选择性合成

  摘要：

  通过N，N [伯或分钟]-二氧化物/ Ni（II）催化的Diels-Alder反应，可以以高达99％的收率，> 95：5 dr和99％ee的价格获得新型螺氧杂吲哚-环己酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6cc10125a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 氯甲酸苯酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-methyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸和吡啶催化对映选择性合成 3-哌啶

  摘要：

  哌啶常见于天然产物中，对制药工业很重要。制备对映体富集的 3-取代哌啶的普遍有用的不对称途径仍然难以捉摸。在这里，我们报道了一种从吡啶和sp 2杂化硼酸制备对映体富集的3-哌啶的交叉偶联方法。关键步骤涉及Rh催化的芳基、杂芳基或乙烯基硼酸与苯基吡啶-1(2H)的不对称还原Heck反应)-羧酸酯，以高产率和优异的对映选择性以及广泛的官能团耐受性提供 3-取代的四氢吡啶。三步过程包括 i) 部分还原吡啶，ii) Rh 催化的不对称碳金属化，然后 iii) 另一种还原，可得到多种对映体富集的 3-哌啶，包括临床使用的材料，如 Preclamol 和 Niraparib。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05044

文献信息

• An enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with α-acyloxyacroleins catalyzed by a chiral primary ammonium salt
  作者：Kazuaki Ishihara、Hiroki Yamada、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1039/c4cc01445f

  日期：——

  An enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with α-acyloxyacroleins catalyzed by a chiral primary ammonium salt has been developed.

  一种手性一级铵盐催化的1,2-二氢吡啶与α-酰氧基丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应已经开发出来。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines with Aldehydes Using β-Amino Alcohol Organocatalyst
  作者：Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Teppei Otuki、Jun Kumagai、Chigusa Seki、Koji Uwai、Gang Dai、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1021/jo501433c

  日期：2014.10.17

  The enantioselective Diels Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with aldehydes using an easily prepared optically active beta-amino alcohol catalyst was found to provide optically active isoquinuclidines, an efficient synthetic intermediate of pharmaceutically important compounds such as oseltamivir phosphate, with a satisfactory chemical yield and enantioselectivity (up to 96%, up to 98% ee). In addition, the obtained highly optically pure isoquinuclidine was easily converted to an optically active piperidine having four successive carbon centers.
• Highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirooxindole-cyclohexaneamides through N,N′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed Diels–Alder reactions
  作者：Yuhang Zhou、Yan Lu、Xinyue Hu、Hongjiang Mei、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc10125a

  日期：——

  New kinds of spirooxindole-cyclohexaneamides were achieved in up to 99% yield, >95 : 5 dr, and 99% ee via N,N[prime or minute]-dioxide/Ni(II)-catalyzed Diels-Alder reactions.

  通过N，N [伯或分钟]-二氧化物/ Ni（II）催化的Diels-Alder反应，可以以高达99％的收率，> 95：5 dr和99％ee的价格获得新型螺氧杂吲哚-环己酰胺。