(3S,4R)-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-o-chlorophenyl-butan-2-one；3,4-dihydroxy-4-(2-chlorophenyl)-butan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: GUKRYKFFVAGAIG-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 羟基丙酮 在 己二酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4S)-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one 、 (3S,4R)-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二氨基环己烷为对映选择性羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  一个简单的和可商购的手性1,2-二氨基环己烷作为催化剂，己二酸作为助催化剂能有效地催化在MeOH-H不对称醛醇缩合反应2 O.环酮类如醇醛底物，得到反-β-羟基酮产品具有中度至良好的收率，非对映选择性和对映选择性（高达78％的收率，抗/顺式> 20：1，94％ee）。羟丙酮作为醇醛底物以主要产物顺-α，β-二羟基酮的形式提供了高达85％的收率和良好的对映选择性（高达> 20：1 syn / anti，93％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.116

文献信息

• Amino Acid Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions:  A Bioorganic Approach to Catalytic Asymmetric Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Kandasamy Sakthivel、Wolfgang Notz、Tommy Bui、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja010037z

  日期：2001.6.1

  lack of nonlinear effects. The reactions tolerate a small amount of water (<4 vol %), do not require inert reaction conditions and preformed enolate equivalents, and can be conveniently performed at room temperature in various solvents. In addition, reaction conditions that facilitate catalyst recovery as well as immobilization are described. Finally, mechanistically related addition reactions such as

  使用醛和未改性的酮以及市售的手性环状仲胺作为催化剂，已经成功地进行了直接不对称催化醛醇反应。基于结构的催化剂筛选确定 L-脯氨酸和 5,5-二甲基噻唑烷 4-羧酸盐 (DMTC) 是最强大的氨基酸催化剂，可用于作为醛醇供体的无环酮和环状酮与芳香族和脂肪族醛反应，得到相应的醛醇产物具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。使用羟基丙酮作为羟醛供体的反应提供了作为主要产物的抗 1,2-二醇，其 ee 值高达 >99%。假设反应通过无金属的 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，并涉及烯胺中间体。观察到的产物立体化学与提议的过渡态一致。非线性效应的缺乏提供了进一步的支持证据。该反应耐受少量水（<4 vol%），不需要惰性反应条件和预先形成的烯醇当量，并且可以在室温下在各种溶剂中方便地进行。此外，还描述了促进催化剂回收和固定的反应条件。最后，还开发了与机械相关的加成反应，例如酮加成到亚胺（曼尼希型反应）和硝基烯烃和
• Pepsin-catalyzed direct asymmetric aldol reactions for the synthesis of vicinal diol compounds
  作者：Ling-Yu Li、Da-Cheng Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.061

  日期：2015.3

  The catalytic promiscuity of pepsin from porcine gastric mucous was observed in catalysis of the direct asymmetric aldol reactions of aromatic aldehydes with acetones, which were substituted by hydroxy-, dihydroxy-, methoxy- and benzyloxy- for the synthesis of diol compounds in acetonitrile. This biocatalysis was also applicable to the aldol reactions of cyclic or hetereocyclic ketones with aromatic

  在催化芳香族醛与丙酮直接不对称醛醇缩合反应的催化过程中，观察到了胃蛋白酶对胃蛋白酶的混杂作用，丙酮醛被羟基，二羟基，甲氧基和苄氧基所取代，从而在乙腈中合成二醇化合物。该生物催化也适用于环状或杂环酮与芳族醛的醛醇缩合反应。获得了高达87％的产率，高达> 99/1 dr的非对映选择性和高达75％ee的对映选择性。
• Highly Efficient Organocatalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions of Hydroxyacetone and Aldehydes
  作者：Xiaoyu Wu、Zhixiong Ma、Zhengqing Ye、Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800558

  日期：2009.1

  Novel organocatalysts derived from L-threonine and L-leucine have been synthesized for catalyzing direct aldol reactions of hydroxycetone and unactivated aliphatic aldehydes with as low as 2 mol% loading of the catalyst, good to excellent yields and excellent enantioselectivities have been achieved for aliphatic aldehydes, whereas aromatic aldehydes yield only moderate enantioselectivities.

  合成了衍生自L-苏氨酸和L-亮氨酸的新型有机催化剂，用于催化羟基丙酮与未活化的脂族醛的直接醛醇缩合反应，催化剂的负载量低至2 mol％，对脂族醛具有良好至优异的收率和优异的对映选择性。 ，而芳族醛仅产生中等对映选择性。
• Direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone promoted by chiral tertiary amines
  作者：Joanna Paradowska、Maria Rogozińska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.119

  日期：2009.4

  The tertiary amine-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone with a variety of aromatic aldehydes is developed. Using 5–10 mol % of quinidine as catalyst, the direct aldol condensation products were obtained in reasonable yields and with asymmetric induction (up to 47% ee). The present approach is extended to asymmetric organocatalytic strategies for the preparation of 1,2-diols

  开发了叔胺催化的羟丙酮与多种芳香醛的直接不对称羟醛缩醛反应。使用5-10 mol％的奎尼丁作为催化剂，可以以合理的收率和不对称的诱导（高达ee的47％）获得直接的羟醛缩合产物。本方法扩展至用于制备1,2-二醇的不对称有机催化策略。
• Design of Organocatalysts for Asymmetric Direct Syn-Aldol Reactions
  作者：Xiao-Ying Xu、Yan-Zhao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol701798x

  日期：2007.10.1

  Two new organocatalysts 3a and 3b, derived from L-leucine and (S)-beta-amino alcohols that were prepared from L-valine, were designed and afforded the direct syn-aldol reactions of a wide scope of aldehydes with various ketones with an excellent diastereomeric ratio of up to >20/1 and enantioselectivities of up to 99% ee.