6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-L-manno-hept-2-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-L-manno-hept-2-ulose
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(4S,5S)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,4-dihydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: YVHCRXPOVCQOLN-KSFNBINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-L-manno-hept-2-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化反应合成氮杂糖

  摘要：

  我们报道了从对映体纯的l-和d-酒石酸二乙酯中获得氮杂糖的有效途径。关键步骤是脯氨酸催化的醛醇缩合，其中脯氨酸的两种对映异构体均已用作催化剂，从而提供了互补的抗醛醇缩合物。

  DOI：

  10.1021/jo060568b
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-erythritol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-L-manno-hept-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化反应合成氮杂糖

  摘要：

  我们报道了从对映体纯的l-和d-酒石酸二乙酯中获得氮杂糖的有效途径。关键步骤是脯氨酸催化的醛醇缩合，其中脯氨酸的两种对映异构体均已用作催化剂，从而提供了互补的抗醛醇缩合物。

  DOI：

  10.1021/jo060568b

文献信息

• Synthesis of Azasugars through a Proline-Catalyzed Reaction
  作者：Félix Calderón、Elisa G. Doyagüez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo060568b

  日期：2006.8.1

  We report an efficient route to obtain azasugars from the enantiomerically pure l- and d-diethyltartrate. The key step is a proline-catalyzed aldol condensation, in which both enantiomers of proline have been used as catalyst, affording complementary anti-aldol products.

  我们报道了从对映体纯的l-和d-酒石酸二乙酯中获得氮杂糖的有效途径。关键步骤是脯氨酸催化的醛醇缩合，其中脯氨酸的两种对映异构体均已用作催化剂，从而提供了互补的抗醛醇缩合物。