6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-D-manno-hept-2-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-D-manno-hept-2-ulose
• 英文别名: 6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-L-gulohept-2-ulose；(3S,4R)-4-[(4R,5R)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,4-dihydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: YVHCRXPOVCQOLN-GNMOMJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-D-manno-hept-2-ulose 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-L-gulohept-2-ulose bis[(S)-α-methoxy-α-phenylacetic acid ester]
  参考文献：
  名称：

  次要/辅助二醇的相对和绝对立体化学：低温1及其双-MPA酯的1 H NMR §

  摘要：

  比较开链仲，仲-1,2-二醇的双-（R）-或双-（S）-MPA酯衍生物的室温和低温1 H NMR光谱，可轻松确定其相对立体化学，有时甚至是绝对构型。如果二醇是抗性的，则其绝对构型可以直接从ΔδT1T2的符号推导出对于取代基R 1 / R 2，但如果二醇的相对立体化学是顺式，则其绝对构型的分配需要制备两种衍生物（双-（R）-和双-（S）-MPA酯） ，其室温的比较1 1 H NMR谱，并计算该Δδ的RS次甲基Hα（R 1）和Hα（R 2）和R 1 / R 2质子的符号。这些相关性的可靠性通过用作模型化合物的已知绝对构型的17种二醇进行了验证。

  DOI：

  10.1021/jo061939r
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2,4-O-benzylidene-3-deoxy-D-erythritol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6-azido-5,7-O-benzylidene-1,6-dideoxy-D-manno-hept-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化反应合成氮杂糖

  摘要：

  我们报道了从对映体纯的l-和d-酒石酸二乙酯中获得氮杂糖的有效途径。关键步骤是脯氨酸催化的醛醇缩合，其中脯氨酸的两种对映异构体均已用作催化剂，从而提供了互补的抗醛醇缩合物。

  DOI：

  10.1021/jo060568b