11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 11-Oxopyrido[2,1-b]quinazoline-7-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₇N₃O
• 分子量: 221.218
• InChiKey: UWNVWSMEJBSHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-vinylphenyl)amino)isonicotinonitrile 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 C=C 双键裂解对吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮

  摘要：

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01183

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Serendipitous Synthesis of Pyridoquinazolinones <i>via</i> an Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Matthias Brendel、Priyanka R. Sakhare、Gaurav Dahiya、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00982

  日期：2020.6.19

  A direct one-pot copper-catalyzed oxidative C–C bond cleavage route to the synthesis of pyridoquinazolinones is described. This one-pot strategy involves a copper-catalyzed C–N coupling followed by concomitant C(sp3)–H oxidation and amidation via oxidative C–C bond cleavage under an O2 atmosphere to deliver the target molecules in high yields.

  描述了直接的一锅铜催化的氧化碳-碳键裂解路线，合成吡啶并喹唑啉酮。这种一锅法涉及到铜催化的C–N偶联，然后在O 2气氛下伴随C（sp 3）–H氧化和通过氧化C–C键断裂进行酰胺化，从而以高收率递送目标分子。
• US4033961A
  申请人：——

  公开号：US4033961A

  公开（公告）日：1977-07-05