α-phenyl-N-phenyl-4-pyridinemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-phenyl-N-phenyl-4-pyridinemethanamine
• 英文别名: N-[phenyl(4-pyridinyl)methyl]aniline；N-[phenyl(pyridin-4-yl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: COLVRJICTKRNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 盐酸 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.72h， 生成 α-phenyl-N-phenyl-4-pyridinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移电化学合成受阻伯胺和仲胺

  摘要：

  将受阻胺，特别是伯胺 α 连接到完全取代的碳中心，在合成上具有挑战性。我们报告了一种电化学方法，以从台式稳定的亚胺盐和氰基杂芳烃开始获取此类受阻胺。多种取代的杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、嘌呤、氮杂吲哚）可用于交叉偶联反应，包括被卤化物、三氟甲基、酯、酰胺或醚基团、杂环或未保护的杂环取代的杂环酒精或炔烃。基于 DFT 数据以及循环伏安法和 NMR 光谱的机理洞察表明，质子耦合电子转移机制作为 α-氨基自由基和源自氰基杂芳烃的自由基的杂双自由基交叉偶联的一部分是可操作的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10870

文献信息

• Metal-Free Synthesis of C-4 Substituted Pyridine Derivatives Using Pyridine-boryl Radicals via a Radical Addition/Coupling Mechanism: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Guoqiang Wang、Jia Cao、Liuzhou Gao、Wenxin Chen、Wenhao Huang、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1021/jacs.7b00823

  日期：2017.3.15

  that the pyridine-boryl radical generated in situ using 4-cyanopyridine and bis(pinacolato)diboron could be used as a bifunctional "reagent", which serves as not only a pyridine precursor but also a boryl radical. With the unique reactivity of such radicals, 4-substituted pyridine derivatives could be synthesized using α,β-unsaturated ketones and 4-cyanopyridine via a novel radical addition/C-C coupling

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。
• A novel aminoalkyl-decyanation of 4-pyridinecarbonitrile with imines: A facile selective synthesis of 4-pyridinemethanamines
  作者：Xianmou Zeng、Xiwen Chen、Jiaqiang Cai、Xiaoyun Jiang、Yijian Gu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00455-8

  日期：1996.4

  Reactions of 4-pyridinecarbomitrile with sodium and aromatic imines provide a convenient and useful method for synthesising a new kind of substituted 4-pyridinemethanamines in good yields.

  4-吡啶碳甲腈与钠和芳香亚胺的反应提供了一种方便且有用的方法，用于以高收率合成新型取代的4-吡啶甲胺。
• Electricity-driven three-component reductive coupling reaction for the synthesis of diarylmethylamine
  作者：Lei Yang、Maolin Sun、Liming Cao、Chaoming Liang、Jiasheng Yang、Junjun Yi、Ruihua Cheng、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/d2cc05330f

  日期：——

  A three-component reductive coupling reaction of aldehydes, amines and cyanopyridines under electrochemical conditions has been developed. The in situ generated imine and cyanopyridine simultaneously undergo single-electron reduction at the cathode, and afford diarylmethylamines through radical coupling without the participation of reducing agents. The one-pot electrolysis method can modularly obtain

  已经开发了在电化学条件下醛、胺和氰基吡啶的三组分还原偶联反应。原位生成的亚胺和氰基吡啶在阴极同时进行单电子还原，在没有还原剂参与的情况下通过自由基偶联得到二芳基甲胺。一锅法电解法可模块化获得多种仲胺和叔胺，具有广泛的官能团相容性。机理实验验证了从亚胺到α-氨基自由基的关键还原步骤，并揭示了苯甲酸在降低亚胺和氰基吡啶的还原电位中的关键作用。
• Direct Reductive Arylation of Imines with Electron-Deficient (Hetero) Arenes via Electrosynthesis to Access Benzylic Amines
  作者：Wei-Mei Zeng、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02900

  日期：2022.10.7

  In this paper, a direct access to benzylic amines from imines and electron-deficient (hetero) arenes via electrochemical radical–radical cross-coupling is described. The reaction has the characteristics of the wide range of substrates, excellent functional group tolerance, metal-free and highly atom-economical. The insensitivity to air and moisture makes this synthetic strategy more efficient for the

  在本文中，描述了通过电化学自由基-自由基交叉偶联从亚胺和缺电子（杂）芳烃中直接获得苄胺。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好、不含金属、原子经济性高等特点。对空气和水分的不敏感性使得这种合成策略更有效地用于构建各种苄胺衍生物。
• Deoxygenative arylation of secondary amides by merging iridium catalysis with electrochemical radical cross-coupling
  作者：Jingan Li、Youliang He、Feng Jiang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1039/d3gc03193d

  日期：——

  reduction with an electrochemical process in value-added amine synthesis is still undeveloped. Herein, a strategy merging iridium-catalyzed activation of amides with electrochemical radical generation to access deoxygenative arylation of secondary amides is developed. This methodology features broad substrate scope, mild reaction conditions, and operational simplicity, giving corresponding benzylic

  鉴于天然丰富性和工业可及性，惰性酰胺在同系胺合成中引起了相当大的关注，并且非常需要开发其脱氧官能化的新型催化策略。尽管有机电合成凭借其可持续性和原子经济性已成为革命性的研究领域，但酰胺还原与电化学过程在增值胺合成中的结合仍未得到开发。在此，开发了一种将铱催化的酰胺活化与电化学自由基生成相结合的策略，以实现仲酰胺的脱氧芳基化。该方法具有底物范围广、反应条件温和、操作简单等特点，能够高效地得到相应的苄胺。值得注意的是，电化学方法在酰胺脱氧官能化中的成功应用将为从惰性酰胺中快速获取增值胺提供有效的策略。