(2R,3R)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: YOSNSWPGMRDLKO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal 、 N-[苯基-(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基哌啶通过Michael-Aza-Henry-半胱氨酸化反应级联的有机催化立体选择性构建

  摘要：

  据报道，通过醛，硝基烯烃和N-亚芳基甲酰胺的有机催化Michael-Aza-Henry-半缩合反应级联，可以有效地不对称合成N-甲酰基哌啶。该反应由二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚触发，并产生两个C-C和一个C-N键，从而在一锅操作中形成具有五个连续手性中心的高度对映体富集的N-甲酰基哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.097
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 、 丙醛 在 4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)amide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  新型含脯氨酰胺-樟脑的有机催化剂，可将未修饰的醛直接不对称迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  不对称的挑战！设计，合成并基于樟脑的新脯氨酰胺是一种用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的有机催化剂存在下用硝基烯烃处理未改性的醛，可提供所需的迈克尔产品，化学收率高（高达94％），非对映和对映选择性高（至99：1 dr和>）。 99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901254

文献信息

• Functionalization of Fe3O4 magnetic nanoparticles for organocatalytic Michael reactions
  作者：Paola Riente、Carolina Mendoza、Miquel A. Pericás

  DOI：10.1039/c1jm10535c

  日期：——

  (S)-α,α-Diphenylprolinol trimethylsilyl ether supported onto well-defined (5.7 ± 1.1 nm) superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles was used as a highly active, magnetically recoverable and reusable catalyst for the asymmetric, organocatalytic Michael addition of propanal to nitroolefins leading to high enantioselectivities. The assembly of the catalytic functional nanoparticles involves two successive steps: (i) introduction of a 3-azidopropyl unit through the formation of Si–O bonds, and (ii) integration of the organocatalytic unit by means of a copper-catalysed alkyne–azide cycloaddition reaction leading to a 1,2,3-triazole linker. Neither the process of nanoparticle assembly nor its catalytic use in dichloromethane solution provokes particle growth or agglomeration, this behaviour being key for the observation of high catalytic activity and for recyclability.

  (S)-α,α-二苯基丙醇内酰胺三甲基硅醚负载于定义良好的（5.7 ± 1.1 纳米）超顺磁性Fe3O4纳米粒子上，被用作一种高活性、磁性可回收和可重复使用的催化剂，用于不对称有机催化米克尔加成反应，其中丙醛与硝基烯烃加成，得到高对映选择性产物。催化功能纳米粒子的组装涉及两个连续步骤：（i）通过形成Si–O键引入3-叠氮丙基单元，以及（ii）通过铜催化的炔烃-叠氮环加成反应将有机催化单元整合到1,2,3-三唑连接子上。无论是在纳米粒子组装过程中还是在二氯甲烷溶液中的催化使用过程中，都不会引发粒子生长或聚集，这种行为对于观察到高催化活性和可回收性至关重要。
• Polystyrene-Supported Diarylprolinol Ethers as Highly Efficient Organocatalysts for Michael-Type Reactions
  作者：Esther Alza、Sonia Sayalero、Pinar Kasaplar、Diana Almaşi、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101730

  日期：2011.10.4

  addition of aldehydes to nitroolefins and of malonates or nitromethane to α,β‐unsaturated aldehydes. The combination of the catalytic unit, the triazole linker, and the polymeric matrix provides unprecedented substrate selectivity, in favor of linear, short‐chain aldehydes, when the organocatalyzed reaction proceeds by an enamine mechanism. High versatility is noted in reactions that proceed via an iminium

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，
• A Highly Selective, Polymer-Supported Organocatalyst for Michael Additions with Enzyme-Like Behavior
  作者：Esther Alza、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200900817

  日期：2009.12

  A polymer-supported α,α-diarylprolinol silyl ether displays catalytic activity and enantioselectivity comparable to the best homogeneous catalysts in the Michael addition of aldehydes to nitroolefins. Above all, the combination of polymer backbone, triazole linker, and catalytic unit confers to it an unprecedented substrate selectivity in favor of linear, short-chain aldehydes.

  聚合物负载的α，α-二芳基脯氨醇甲硅烷基醚显示出与醛中的迈克尔加成至硝基烯烃的最佳均相催化剂相当的催化活性和对映选择性。最重要的是，聚合物主链，三唑连接基和催化单元的组合赋予了其空前的底物选择性，有利于线性，短链醛。
• Superparamagnetic Nanoparticle-Supported (S)-Diphenyl- prolinol Trimethylsilyl Ether as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition in Water
  作者：Bang Gen Wang、Bao Chun Ma、Qiong Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000508

  日期：2010.11.22

  A new superparamagnetic nanoparticle-supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jørgensen–Hayashi catalyst) was synthesized and applied for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes in water, which gives products in moderate to good yields (up to 96%), good enantioselectivity (up to 90% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1). The immobilized catalyst could be easily

  合成了一种新的超顺磁性纳米粒子负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Jrrgensen–Hayashi催化剂），并将其用于醛在水中硝基苯的不对称迈克尔加成反应，从而使产品收率适中至良好（最高96％），良好的对映选择性（高达90％ee）和非对映选择性（高达99：1）。固定的催化剂可以容易地通过外部磁体与反应分离，并循环四次而不会显着降低催化效率。
• “Bottom-Up” Embedding of the Jørgensen-Hayashi Catalyst into a Chiral Porous Polymer for Highly Efficient Heterogeneous Asymmetric Organocatalysis
  作者：Chang An Wang、Zhi Kun Zhang、Tao Yue、Ya Lei Sun、Lei Wang、Wei David Wang、Yuan Zhang、Chong Liu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201200753

  日期：2012.5.29

  construction of a robust chiral porous polymer (JH‐CPP) embedded with the Jørgensen–Hayashi catalyst (JH) has been successfully achieved for highly efficient heterogeneous organocatalysis. The high BET surface area, wide openings and interconnected nanopores of JH‐CPP increase the accessibility of catalytic sites and as such the catalyst shows excellent activity in catalyzing the asymmetric Michael addition

  唯一的办法就是向上！已经成功实现了嵌入约恩根森-早石催化剂（JH）的坚固的手性多孔聚合物（JH-CPP）的“自下而上”构造，可实现高效的多相有机催化。JH-CPP的高BET表面积，宽阔的开口和相互连接的纳米孔增加了催化部位的可及性，因此，该催化剂在催化不对称迈克尔加成反应方面显示出出色的活性（请参阅方案）。