2-ethyl-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-ethyl-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: FNANZMJJQHFJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-异苯甲腈 、 丙醛 在 乙醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-ethyl-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代芳基/烷基-N-芳基/烷基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺衍生物的绿色合成、表征和抗糖尿病活性

  摘要：

  在氮衍生物中，咪唑稠合杂环在药物和有机化学中变得越来越重要，因为它们表现出广泛的药理和生物活性，如抗病毒、抗菌、抗真菌和抗炎特性[1]。咪唑并吡啶支架在药物发现领域的重要性因其提供的吸引人的好处而广为人知。鉴于其作为抗炎剂 [2]、抗癌剂 [3]、抗菌剂 [4] 和抗结核剂 [5] 的用途，含有环连接氮的咪唑稠合多杂环化合物在药物化学中引起了相当大的兴趣。咪唑并[1,2-a]吡啶的重要性显而易见，因为它在几种市售药物中普遍存在，例如olprinone（强心剂，一种磷酸二酯酶-PDE 3 抑制剂）[6,7]、唑吡坦（催眠药）[8]、左旋咪唑（抗癌药）[9,10]、阿吡坦（一种非镇静抗焦虑药）[11-13]、唑利胺（抗炎药）[ 14,15]。由于它们的结构特征 [16-18]、镇静剂（saripidem 和 necopidem）[19,20]，它们也用于分子识别和生物成像探针。衍生自咪唑并[1

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21220

文献信息

• A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.124

  日期：2005.6

  The reaction of N-fluoropyridinium triflate with isonitriles in acetonitrile and propionitrile in the presence of NaBH(OAc)3 led to the formation of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in 44–73% yields. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species and apparent reduction of the pyridinium intermediate with NaBH(OAc)3 to yield the targeted

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• US8501767B2
  申请人：——

  公开号：US8501767B2

  公开（公告）日：2013-08-06