五羧酸卟啉原I | 72698-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 五羧酸卟啉原I
• 英文名称: pentacarboxylic acid porphyrinogen I
• 英文别名: pentaprophyrinogen I；5Idab；3-[7,12,17-Tris(2-carboxyethyl)-13-(carboxymethyl)-3,8,18-trimethyl-5,10,15,20,21,22,23,24-octahydroporphyrin-2-yl]propanoic acid；3-[7,12,17-tris(2-carboxyethyl)-13-(carboxymethyl)-3,8,18-trimethyl-5,10,15,20,21,22,23,24-octahydroporphyrin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 72698-25-0
• 化学式: C₃₇H₄₄N₄O₁₀
• 分子量: 704.777
• InChiKey: NMNBORLPWRRGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1013.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羧酸卟啉原I 在 uroporphyrinogen decarboxylase 乙二胺四乙酸 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3',3'',3'''-(3,8,13,18-四甲基-5,10,15,20,22,24-六氢卟啉-2,7,12,17-四基)四丙酸
  参考文献：
  名称：

  Direct Assay of Enzymes in Heme Biosynthesis for the Detection of Porphyrias by Tandem Mass Spectrometry. Uroporphyrinogen Decarboxylase and Coproporphyrinogen III Oxidase

  摘要：

  我们报告了血红素生物合成途径中尿卟啉原脱羧酶（UROD）和共卟啉原 III 氧化酶（CPO）的新测定方法。所开发的检测方法分别用于遗传性皮肤卟啉症和遗传性共卟啉症的临床诊断。电喷雾离子化串联质谱法用于监测由 UROD 催化的五卟啉原 I 或尿卟啉原 III 的脱羧过程，并通过测定共卟啉原 I 或 III 的生成量来确定人红细胞中酶的活性。经测定，五卟啉原 I 的 Km 值为 0.17 ± 0.03 μM。此外，还开发了一种质谱测定法，用于测定人淋巴细胞线粒体中 CPO 催化的共卟啉原 III 到原卟啉原 IX 的两步脱羧氧化反应（Km = 0.066 ± 0.009 μM）。这些检测方法具有良好的重现性，通过液-液萃取酶产物进行简单的处理，并采用市售底物和内标。

  DOI：

  10.1021/ac702130n
• 作为产物：
  描述：

  3,8,13,18-四(羧甲基)-5,10,15,20,22,24-六氢-21H,23H-卟吩-2,7,12,17-四丙酸 在 uroporphyrinogen decarboxylase 乙二胺四乙酸 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 生成 五羧酸卟啉原I
  参考文献：
  名称：

  Direct Assay of Enzymes in Heme Biosynthesis for the Detection of Porphyrias by Tandem Mass Spectrometry. Uroporphyrinogen Decarboxylase and Coproporphyrinogen III Oxidase

  摘要：

  我们报告了血红素生物合成途径中尿卟啉原脱羧酶（UROD）和共卟啉原 III 氧化酶（CPO）的新测定方法。所开发的检测方法分别用于遗传性皮肤卟啉症和遗传性共卟啉症的临床诊断。电喷雾离子化串联质谱法用于监测由 UROD 催化的五卟啉原 I 或尿卟啉原 III 的脱羧过程，并通过测定共卟啉原 I 或 III 的生成量来确定人红细胞中酶的活性。经测定，五卟啉原 I 的 Km 值为 0.17 ± 0.03 μM。此外，还开发了一种质谱测定法，用于测定人淋巴细胞线粒体中 CPO 催化的共卟啉原 III 到原卟啉原 IX 的两步脱羧氧化反应（Km = 0.066 ± 0.009 μM）。这些检测方法具有良好的重现性，通过液-液萃取酶产物进行简单的处理，并采用市售底物和内标。

  DOI：

  10.1021/ac702130n