6,7-dimethoxy-1-ethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-ethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• 英文别名: 1-ethyl-6,7-dimethoxyisochromane；1-ethyl-6,7-dimethoxyisochroman；1-ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WNXCXOOYNQODSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醇 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-ethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270

文献信息

• Tandem Olefin Isomerization/Cyclization Catalyzed by Complex Nickel Hydride and Brønsted Acid
  作者：Prasad M. Kathe、Alexandru Caciuleanu、Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02033

  日期：2020.12.4

  We disclose a nickel/Brønsted acid-catalyzed tandem process consisting of double bond isomerization of allyl ethers and amines and subsequent intramolecular reaction with nucleophiles. The process is accomplished by [(Me3P)4NiH]N(SO2CF3)2 in the presence of triflic acid. The methodology provides rapid access to tetrahydropyran-fused indoles and other oxacyclic scaffolds under very low catalyst loadings

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。
• Zeolite-catalyzed simple synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell

  DOI：10.1039/b601314g

  日期：——

  The modified small pore size zeolite E4a has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction. This method is simple, cheap, environmentally-friendly and gives the isochromans in high yield.

  改性过的小孔尺寸沸石E4a被发现是合成异喹啉的有效催化剂，采用的是氧-Pictet-Spengler反应。这种方法简单、廉价、环保，并且能够高产率地生成异喹啉。
• Synthesis of tetrahydroisoquinolines and isochromans via Pictet–Spengler reactions catalyzed by Brønsted acid–surfactant-combined catalyst in aqueous media
  作者：Akio Saito、Masaki Takayama、Aru Yamazaki、Junko Numaguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.123

  日期：2007.5

  Perfluorooctanesulfonic acid (PFOSA), Bronsted acid-surfactant-combined catalyst, efficiently catalyzes the Pictet-Spengler reactions of beta-arylethyl carbamate derivatives with aldehydes in water. The present reaction is accelerated by the addition of 1, 1, 1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). PFOSA in HFIP-water (10 v/v%) is also successfully applied to the oxa-Pictet-Spengler reactions of beta-arylethyl alcohol compounds. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.