6-chloro-2-(diphenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(diphenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-Benzhydryl-6-chloro-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 347.801
• InChiKey: UOYOBPIFIRKWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzyl 2-azido-5-chlorobenzoate 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6-chloro-2-(diphenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-(2-苄氧羰基)苯基酮亚胺的热诱导环化合成2-取代的4H-3,1-Benzoxazin-4-ones; 苄基的氧向碳迁移

  摘要：

  N-(2-Benzyloxycarbonyl)phenyl ketenimines 经历热诱导环化以产生-取代的 4H-3,1-benzox-azin-4-ones。这些过程涉及新碳-氧键的形成和苄基从酯官能团的苄氧基单元的氧原子迁移到烯酮亚胺片段的末端碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870015

文献信息

• A Simple Synthesis of 2-Substituted-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones by Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Acid Chlorides
  作者：Chitchamai Larksarp、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol990258y

  日期：1999.11.1

  One-pat reaction of o-iodoanilines with acid chlorides and carbon monoxide, in the presence of a palladium catalyst and diisopropylethylamine, regioselectively affords 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones in good to excellent yields. The reaction is believed to proceed via in situ amide formation from an o-iodoaniline and an acid chloride, followed by oxidative addition to Pd(0), CO insertion, and intramolecular cyclization to form the 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives.
• Synthesis of 2-Substituted 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazin-4-ones by Thermally Induced Cyclization of<i>N</i>-(2-Benzyloxycarbonyl)phenyl Ketenimines; Oxygen-to-Carbon­ Migration of a Benzyl Group
  作者：Mateo Alajarín、Ángel Vidal、María-Mar Ortín、Delia Bautista

  DOI：10.1055/s-2005-870015

  日期：——

  N-(2-Benzyloxycarbonyl)phenyl ketenimines undergo a thermally induced cyclization to give -substituted 4H-3,1-benzox-azin-4-ones. These processes involve the formation of a new carbon-oxygen bond and the migration of the benzyl group from the oxygen atom of the benzyloxy unit at the ester function to the terminal carbon atom of the ketenimine fragment.

  N-(2-Benzyloxycarbonyl)phenyl ketenimines 经历热诱导环化以产生-取代的 4H-3,1-benzox-azin-4-ones。这些过程涉及新碳-氧键的形成和苄基从酯官能团的苄氧基单元的氧原子迁移到烯酮亚胺片段的末端碳原子。