2-(diphenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-benzhydryl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-diphenylmethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-Benzhydryl-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: SGPJGQWXVCALRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-(diphenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-(2-苄氧羰基)苯基酮亚胺的热诱导环化合成2-取代的4H-3,1-Benzoxazin-4-ones; 苄基的氧向碳迁移

  摘要：

  N-(2-Benzyloxycarbonyl)phenyl ketenimines 经历热诱导环化以产生-取代的 4H-3,1-benzox-azin-4-ones。这些过程涉及新碳-氧键的形成和苄基从酯官能团的苄氧基单元的氧原子迁移到烯酮亚胺片段的末端碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870015

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-Iodoanilines with Acyl Chlorides in the Biomass-Derived Solvent 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Wenyan Hao、Zhaotao Xu、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00887

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, green palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in a biomass-derived solvent 2-methyltetrahydrofuran with N,N-diisopropylethylamine as base at 100 °C under 20 bar of carbon monoxide using an 2-aminoethylamino-modified MCM-41-anchored palladium acetate complex [2N-MCM-41-Pd(OAc)2] as a heterogeneous catalyst

  已开发出一种高效的绿色钯催化的2-碘苯胺与酰氯的绿色钯催化的环羰基化反应，该反应在生物质衍生的溶剂2-甲基四氢呋喃中，以N，N-二异丙基乙胺为碱，在20°C的一氧化碳下于100°C进行。 2-氨基乙基氨基改性的MCM-41锚定的乙酸钯络合物[2N-MCM-41-Pd（OAc）2 ]作为非均相催化剂，产生各种2-取代的4 H-3,1-苯并恶嗪-4-one衍生物，收率良好。该负载的钯催化剂可以通过两步法容易地从容易获得的起始原料中获得，并且可以通过简单的过滤过程容易地回收，并循环至少8次而催化效率没有明显降低。所开发的方法不仅避免使用有毒溶剂，例如四氢呋喃和二甲基甲酰胺，而且解决了昂贵的钯催化剂回收和再利用的基本问题，并有效地防止了所需产物的钯污染。
• A Simple Synthesis of 2-Substituted-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones by Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Acid Chlorides
  作者：Chitchamai Larksarp、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol990258y

  日期：1999.11.1

  One-pat reaction of o-iodoanilines with acid chlorides and carbon monoxide, in the presence of a palladium catalyst and diisopropylethylamine, regioselectively affords 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones in good to excellent yields. The reaction is believed to proceed via in situ amide formation from an o-iodoaniline and an acid chloride, followed by oxidative addition to Pd(0), CO insertion, and intramolecular cyclization to form the 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives.