2-CH2SiMe3-1,3-bis-(S,S)-(1-cyclohexylethyl)-1,3,2-diazaborole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-CH2SiMe3-1,3-bis-(S,S)-(1-cyclohexylethyl)-1,3,2-diazaborole
• 英文别名: 2-CH2SiMe3-1,3-Bis-(S,S)-(1-Cyclohexylethyl)-1,3,2-diazaborol；[1,3-bis[(1S)-1-cyclohexylethyl]-1,3,2-diazaborol-2-yl]methyl-trimethylsilane
• 化学式: C₂₂H₄₃BN₂Si
• 分子量: 374.493
• InChiKey: QYXJSIXCBFFAHB-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-CH2SiMe3-1,3-bis-(S,S)-(1-cyclohexylethyl)-1,3,2-diazaborole 、 二苯乙烯酮 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-CH2SiMe3-5-Ph2C-(S,S,R/S)-3-(1-cyclohexylethyl)-4-(E)-(1-cyclohexylethyl)iminomethyl-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3,2-Oxazaborolidine aus chiralen 2,3-Dihydro-1H-1,3,2-diazaborolen 和 Diphenylketen

  摘要：

  等摩尔量的二苯基乙烯酮与 1,3-二叔丁基-2-异丁基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼 tBuNCH=CHN(tBu)B-iBu (1) 反应区域选择性地得到1,3,2-氧杂硼烷 tBuN-CH(CH=NtBu)C(=CPh2)OB-iBu (2)。使用一系列手性重氮杂硼 (S,S)-Me(Cy)CHNCH=CH-N{CH(Cy)Me}BX (3a: X = nBu; b: nBu; c: CH2SiMe3; d: NHtBu)导致非对映异构体氧氮杂硼烷 Me(Cy)CHN-CH{CH=NCH(Cy)Me)C(=CPh2)OBX (4a-d) 与非对映体过量 de 的形成，其随着来自 de 的 X 的空间需求而增加= 55% (X = nBu) 至 de >= 95% (X = NHtBu)。在可比较的条件下，用乙烯酮处理对映体纯二氮杂硼 (S)-tBuNCH=CHN(tBu)B-NHCH

  DOI：

  10.1002/zaac.200500054