1-(pyren-1-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyren-1-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-Pyren-1-ylisoquinoline
• 化学式: C₂₅H₁₅N
• 分子量: 329.401
• InChiKey: GHYUKVRSYRVAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyren-1-yl)isoquinoline 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以830 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌催化不对称硅氢加成反应动力学杂芳基酮的动力学

  摘要：

  描述了构型不稳定的杂二芳基酮的非对映和高度对映选择性动力学动力学拆分（DKR）。DKR通过锌催化羰基的氢化硅烷化而进行，从而导致仲醇具有轴向和中心手性。由于杂环中氮原子和酮羰基之间存在路易斯酸碱相互作用，因此该策略依赖于立体轴的倾斜。该方法的合成效用通过立体定向转化为N，N配体或有吸引力的轴向手性双功能硫脲有机催化剂得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201713200
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(pyren-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化位阻C-H酰氧基化通过过酸酯合成联芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种在 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2存在下，1-(1-naphthalen-1-yl)isoquinoline 衍生物与过酸酯的新型 C–H 酰氧基化方法。发现钌 (II)、AgBF 4、CoI 2和 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基的组合是一种有效的催化体系，可在几分钟内以令人满意的收率提供各种联芳基化合物。值得注意的是，空间位阻是反应的一个非常重要的决定因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02938

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Bottom-Up Synthesis of Nitrogen-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.1055/s-0039-1690767

  日期：2020.2

  coronene (diaza-HBC). Additionally, we present the synthesis of a class of helical N-charged PAHs, including one charged aza[5]helicene and two charged aza[4]helicenes. Moreover, the bottom-up organic synthesis strategy is further extended to the construction of novel nitrogen-boron-nitrogen (NBN)-containing PAHs. Finally, we discuss the synthesis of four-coordinate boron chromophores containing 6

  自下而上的有机合成是提供原子级精确的杂原子掺杂多环芳烃 (PAH) 的有效方法，不仅具有明确的尺寸和边缘结构，而且还具有特定的杂原子浓度和位置。我们提供了通过不同亲偶极体之间的 1,3-偶极环加成以及吡嗪型 N 掺杂二氮杂六环六苯并芴烯 (diaza-HBC) 制备氮掺杂多环芳烃 (N-PAHs) 的全体会议. 此外，我们展示了一类带 N 电荷的螺旋多环芳烃的合成，包括一个带电的氮杂[5]螺旋烯和两个带电的氮杂[4]螺旋烯。此外，自下而上的有机合成策略进一步扩展到新型含氮硼氮（NBN）多环芳烃的构建。最后，我们讨论了含有 6,12,18-三（烷基胺）-5,11,17-三氮杂三亚萘衍生物配体的四配位硼发色团的合成。1 引言 2 基于二苯并 9a-氮杂菲那烯 (DBAP) 的掺氮 PAH 3 阳离子掺氮螺旋 PAH 4 掺氮硼氮多环芳烃 5 结论与展望
• Cationic Nitrogen-Doped Helical Nanographenes
  作者：Kun Xu、Yubin Fu、Youjia Zhou、Felix Hennersdorf、Peter Machata、Ilka Vincon、Jan J. Weigand、Alexey A. Popov、Reinhard Berger、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.201707714

  日期：2017.12.11

  that, depending on the number of nitrogen dopants, either neutral radicals (one nitrogen dopant) or radical cations (two nitrogen dopants) are formed upon reduction. The concept of cationic nitrogen doping and introducing helicity into nanographenes paves the way for the design and synthesis of expanded nanographenes or even graphene nanoribbons with cationic nitrogen dopants.

  本文中，我们报告了一系列具有非平面几何形状和轴向手性的新型阳离子氮掺杂纳米石墨烯（CNDN）的设计和合成。X射线单晶分析揭示了螺旋形和凹形结构。与它们的全碳类似物相比，CNDN的前沿轨道在能量上较低，具有减小的光能隙和更大的电子接受行为。循环伏安法显示所有衍生物都经历了拟可逆的还原反应。原位光谱电化学研究证明，取决于氮掺杂剂的数量，还原时会形成中性自由基（一种氮掺杂剂）或自由基阳离子（两种氮掺杂剂）。
• Effect of main ligands on organic photovoltaic performance of Ir(iii) complexes
  作者：Woochul Lee、Tae-Hyuk Kwon、Jongchul Kwon、Ji-young Kim、Changhee Lee、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/c1nj20446g

  日期：——

  The photovoltaic performance of devices fabricated using three iridium complexes (1, 2, and 3) containing different main ligands (1-phenylisoquinoline, (4-isoquinolin-1-yl-phenyl)diphenylamine, and 1-pyren-1-yl-isoquinoline for 1, 2, and 3, respectively) was investigated. Two different devices, one fabricated by spin coating and one produced by vacuum deposition, were tested. Among the bulk heterojunction solar cells (BHJCs) fabricated by spin coating, the cell fabricated using 2 had the highest power conversion efficiency (PCE, 0.50%). The PCEs of 1 and 3 were 0.43% and 0.34%, respectively. These results suggested that the superior hole-transport ability of the triphenylamine moiety in 2 was responsible for the high photovoltaic performance of the device fabricated using this complex. This assumption was confirmed by fabricating electron-only devices using the three Ir complexes and comparing the turn-on voltage of each device. The photovoltaic performance of device C fabricated by the vacuum co-deposition of 2 and C60 in a 50 nm-thick active layer was 50% higher than that of device A (bilayer heterojunction solar cell) and device B (fabricated by the co-deposition of 2 and C60 with a 30 nm-thick active layer).

  研究人员使用含有不同主配体（1-苯基异喹啉、（4-异喹啉-1-基-苯基）二苯胺和 1-芘-1-基-异喹啉，分别为 1、2 和 3）的三种铱配合物（1、2 和 3）制造了装置的光伏性能。测试了两种不同的器件，一种是通过旋涂法制造的，另一种是通过真空沉积法制造的。在通过旋涂法制造的体异质结太阳能电池（BHJC）中，使用 2 制造的电池具有最高的功率转换效率（PCE，0.50%）。1和3的功率转换效率分别为0.43%和0.34%。这些结果表明，2 中的三苯胺分子具有卓越的空穴传输能力，是使用这种复合物制造的器件具有高光电性能的原因。通过使用这三种铱复合物制作纯电子器件并比较每个器件的开启电压，证实了这一假设。通过真空共沉积 50 纳米厚活性层中的 2 和 C60 制成的器件 C 的光电性能比器件 A（双层异质结太阳能电池）和器件 B（通过共沉积 30 纳米厚活性层中的 2 和 C60 制成）高出 50%。
• Rh(III)-Catalyzed Atroposelective C–H Iodination of 1-Aryl Isoquinolines
  作者：Dong-Song Zheng、Wen-Wen Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.3c00751

  日期：——

  rhodium-catalyzed enantioselective C–H iodination of 1-aryl isoquinolines under mild conditions is disclosed. Direct C–H iodination of 1-aryl isoquinolines with N-iodosuccinimide (NIS) catalyzed by chiral CpRh(III) complexes afforded a series of axially chiral biaryl iodides in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield and 97% ee). Furthermore, the atroposelective C–H bromination and chlorination

  公开了在温和条件下铑催化的 1-芳基异喹啉的对映选择性 C-H 碘化。在手性 CpRh(III) 配合物的催化下，1-芳基异喹啉与N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 直接 C-H 碘化，以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 97% ee）提供了一系列轴向手性联芳基碘化物。此外，阻转选择性 C-H 溴化和氯化反应也相容。值得注意的是，轴向手性联芳基碘化物可以很容易地转化为 QUINAP 型和N , N型手性配体。