4,5-dihydro-7-methyl-3-phenyl-1-phenylimino-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-7-methyl-3-phenyl-1-phenylimino-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-7-methyl-3-phenyl-1-phenyliminothiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one；7-methyl-3-phenyl-1-phenyliminothiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one；7-methyl-3-phenyl-1-phenylimino-5H-[1,3]thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃OS
• 分子量: 383.473
• InChiKey: LYQVYLQNDLUJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methyl-3-phenyl-1-phenyliminothiazolo-[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one 、 4,5-dihydro-7-methyl-3-phenyl-1-phenylimino-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用4-羟基-4-烷氧基羰基-3,5-二芳基-2-芳基噻吩并（selena）唑烷作为通用试剂单锅合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉及相关杂环系统

  摘要：

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.084

文献信息

• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 20. Thiazolo[3,4-a]quinoxalines from 4-hydroxy-2-phenyliminothiazolidines and C-substituted 1,2-phenylenediamines
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、A. T. Gubaidullin、Ya. A. Levin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-009-0029-z

  日期：2009.1

  The condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine affords 7,8-dimethyl-3-phenyl-1-phenyliminothiazolo[3,4-a]quinox-alin-4(5 H)- one; the condensation with 1,2-phenylenediamines containing different substituents at positions 4 and 5 gives both theoretically possible isomeric thiazolo[3,4-a]quinoxalines, which differ in the distribution of these substituents between positions 7 and 8 in the benzene ring of the quinoxaline system. 3a-Hydroxy-7,8-dimethyl-3-phenyl-l-phenylimino-3,3a-di-hydrothiazolo[3,4-a]quinoxalin4(5 H)- one was isolated and characterized as the intermediate of the reaction giving rise to thiazolo[3,4-a]quinoxaline from 4,5-dimethyl-1,2-phenylene-diamine. This intermediate is a covalent hydrate of the final product.

  4- 羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与 4,5-二甲基-1,2-苯二胺缩合生成 7,8-二甲基-3-苯基-1-苯基亚氨基噻唑并[3,4-a]喹喔啉-4(5 H)- 1；与在第 4 位和第 5 位含有不同取代基的 1,2-苯二胺缩合，可得到两种理论上可能的异构体噻唑并[3,4-a]喹喔啉，它们在喹喔啉系统苯环的第 7 位和第 8 位之间的取代基分布不同。3a- 羟基-7,8-二甲基-3-苯基-l-苯基亚氨基-3,3a-二氢噻唑并[3,4-a]喹喔啉-4(5 H)- 1 被分离出来并表征为从 4,5-二甲基-1,2-苯二胺生成噻唑并[3,4-a]喹喔啉反应的中间体。该中间体是最终产物的共价水合物。
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 11. 4-Hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidines as new key compounds in the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxaline derivatives
  作者：V. A. Mamedov、I. Z. Nurkhametova、S. K. Kotovskaya、A. T. Gubaidullin、Ya. A. Levin、I. A. Litvinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-005-0156-0

  日期：2004.11

  A procedure was developed for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxaline derivatives based on a new strategy for construction of the pyrazine ring. The key step of the process involves the reaction of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidines with o-phenylenediamines.

  基于构建吡嗪环的新策略，开发了一种合成噻唑并 [3,4-a] 喹喔啉衍生物的程序。该过程的关键步骤涉及 4-羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与邻苯二胺的反应。
• Mamedov, Vakhid A.; Nurkhametova, Ilsiyar Z.; Gubaidullin, Aidar T., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 8, p. 1783 - 1792
  作者：Mamedov, Vakhid A.、Nurkhametova, Ilsiyar Z.、Gubaidullin, Aidar T.、Litvinov, Igor A.、Tsuboi, Sadao

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and the related heterocyclic systems using 4-hydroxy-4-alkoxycarbonyl-3,5-diaryl-2-aryliminothia(selena)zolidines as versatile reagents
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Alsu A. Balandina、Sergey V. Kharlamov、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.084

  日期：2012.9

  An efficient and versatile one-step method for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and related new heterocyclic systems have been developed on the basis of a new strategy for the construction of the pyrazine ring system. The key step of the process involves the cascade annulation of the iminothiazolopyrazine system to benzene in the reaction of 4-hydroxy-3,5-diaryl-2-phenyliminothiazolidines

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。