potassium trifluoro(4-hydroxy-2-butenyl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(4-hydroxy-2-butenyl)borate
• 英文别名: Potassium (E)-trifluoro(4-hydroxybut-2-en-1-yl)borate；potassium;trifluoro-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]boranuide
• 化学式: C₄H₇BF₃O*K
• 分子量: 178.003
• InChiKey: FLXCUDOFIUZBSD-TYYBGVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-hydroxybut-2-enyl]boronic acid 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 potassium trifluoro(4-hydroxy-2-butenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  使用钯钳-络合物催化使用二硼酸直接硼化烯丙醇。在温和的反应条件下，羟基的烯丙基置换非常容易

  摘要：

  烯丙醇被转化为烯丙基硼酸，随后在钯钳复合催化下与四羟基二硼一起转化为三氟（烯丙基）硼酸酯。这些反应是区域和立体选择性的，以高分离产率进行。竞争性硼化实验表明，在应用的反应条件下，羟基的烯丙基置换比乙酸酯离去基团的置换快。假设烯丙醇的羟基被转化为二硼酸酯官能团，它可以很容易地被取代。

  DOI：

  10.1021/ja060468n