(R)-2-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GXZIYMSNPDVFAE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenylbut-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-phenylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  通过 ESIPT 生成的 o-Azaxylylenes 的 [2 + 2] 反应性，涉及芳香酰胺的 Csp2–Csp3 偶联的复杂性构建光诱导级联

  摘要：

  通过 ESIPT 生成的亚氮杂二甲苯前所未有的 [2 + 2] 反应性，实现了一种用于构建复杂光化学级联的新模式，该模式提供实验简单的无过渡金属的分子内 C sp 2 –C sp 3芳族酰胺交叉偶联。结合主要光产物的短而直接的后光化学修饰，这些级联允许分子复杂性的显着步骤归一化增长，同时获得多样化和复杂的多杂环分子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-苯基环氧乙烷-2-甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (R)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2-芳基-3-乙烯基环氧乙烷的立体特异性重排，得到光学活性的β-乙烯基苯乙醇：苄基对烯丙基阳离子和（S）-布洛芬的有效合成

  摘要：

  在三乙基硅烷和BF 3的存在下，芳基和乙烯基取代的肟酮的重排进展顺利，得到了光学活性醇，我们已将其用于合成（S）-布洛芬1。我们还显示，乙烯基迁移到苄基阳离子的速度比苯基迁移到烯丙基阳离子的速度快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00425-5

文献信息

• Generation and Application of (Diborylmethyl)zinc(II) Species: Access to Enantioenriched <i>gem</i> -Diborylalkanes by an Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Yeosan Lee、Jinyoung Park、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201805476

  日期：2018.9.24

  We report the successful generation of (diborylmethyl)zinc(II) species by transmetallation beteween isolable (diborylmethyl)lithium and zinc(II) halide (X=Br, Cl) and their application in the synthesis of enantioenriched gem‐diborylalkanes bearing a stereogenic center at the β‐position of the diboryl groups by an asymmetric allylic substitution reaction. The reaction has a broad substrate scope, and

  我们报告了通过可分离的（diborylmethyl）锂和卤化锌（II）（X = Br，Cl）之间的金属转移成功生成了（diborylmethyl）zinc（II）物种，并将其用于合成具有立体异构中心的对映体富集的宝石-diborylalkanes通过不对称的烯丙基取代反应在二硼烷基的β-位上 该反应具有广泛的底物范围，并且可以以良好的收率和优异的对映选择性获得各种对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃。进一步精制对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃可提供各种有价值的手性构建基块。
• Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl and ethyl Grignard reagents
  作者：Khalid B. Selim、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b809140d

  日期：——

  Phenyl- and ethyl-magnesium bromides undergo regioselective asymmetric allylic substitution with high enantioselectivity under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes.

  苯基和乙基镁溴化物在手性酰胺基膦-铜（I）配合物的催化下，具有对映选择性高的区域选择性不对称烯丙基取代。
• Copper-Catalyzed S_N2′-Selective Allylic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Zhen-Qi Zhang、Ben Zhang、Xi Lu、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03692

  日期：2016.3.4

  A Cu/(NHC)-catalyzed SN2′-selective substitution reaction of allylic electrophiles with gem-diborylalkanes is reported. Different substituted gem-diborylalkanes and allylic electrophiles can be employed in this reaction, and various synthetic valuable functional groups can be tolerated. The asymmetric version of this reaction was initially researched with chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。
• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Allylation of a Boron-Stabilized Organozinc Reagent
  作者：Panchi Guo、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01076

  日期：2021.7.16

  An iridium-catalyzed enantioconvergent coupling of the versatile boron-stabilized organozinc reagent BpinCH2ZnI with a racemic branched allylic carbonate has been developed here, which differs from our previous work by using 1,1-bisborylmethane through the kinetic resolution process. The reaction has a broad substrate scope, and various chiral homoallylic organoboronic esters could be obtained in good

  在这里开发了一种铱催化的对映聚合偶联的多功能硼稳定有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 与外消旋支链烯丙基碳酸酯，这与我们之前的工作不同，它通过动力学拆分过程使用 1,1-双硼基甲烷。该反应具有广泛的底物范围，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得各种手性高烯丙基有机硼酸酯。这些产品的合成实用性通过将它们转化为其他有用的化合物家族来证明。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydroboration of Silyl Enol Ethers
  作者：Wenke Dong、Xin Xu、Honghui Ma、Yaqin Lei、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c06697

  日期：2021.7.28

  chiral boron compounds. This protocol is well suitable for activated alkenes such as vinylarenes and alkenes bearing directing groups. However, the catalytic enantioselective hydroboration of O-substituted alkenes has remained unprecedented. Here we report a Rh-catalyzed enantioselective hydroboration of silyl enol ethers (SEEs) that utilizes two new chiral phosphine ligands we developed. This approach

  烯烃的不对称硼氢化反应已被证明是合成手性硼化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃，如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而，O-取代烯烃的催化对映选择性硼氢化反应仍然是前所未有的。在这里，我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性硼氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点，可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。