5-methyl-2-(p-tolyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(p-tolyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-methylphenyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GBBPISXAYLGBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到5-methyl-2-(p-tolyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用两个亲二烯体的Diels-Alder反应有机催化合成高官能度邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01991

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted phthalimides using SiO2-tpy-Nb as heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Li Wan、Xiaoning Sun、Songjie Shi、Jiawei Zhang、Xin Li、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.09.005

  日期：2017.1

  A novel and efficient heterogeneous catalyst SiO2-tpy-Nb was developed, and its application in the preparation of N-substituted phthalimides from o-phthalic acids or anhydrides with amines provides the desired products in good to excellent yields. The catalyst was stable and recoverable for eight consecutive cycles without a significant loss in its activity. Furthermore, the catalyst is applicable

  开发了一种新颖且有效的多相催化剂SiO 2 -tpy-Nb，其在由邻苯二甲酸或具有胺的酸酐制备N-取代的邻苯二甲酰亚胺中的应用以良好或优异的产率提供了所需的产物。该催化剂稳定且可连续八个循环回收，而活性没有明显损失。此外，该催化剂可连续使用，这表明其在工业化中的潜在利用。
• Synthesis of Cyclic Imides (Methylphtalimides, Carboxylic Acid Phtalimides and Itaconimides) and Evaluation of their Antifungal Potential
  作者：Dorimar Stiz、Rogério Corrêa、Felicia D. D';Auria、Giovanna Simonetti、Valdir Cechinel-Filho

  DOI：10.2174/1573406412666160229150833

  日期：2016.9.27

  BACKGROUND This paper describes the synthesis of three different subfamilies of cyclic imides: methylphtalimides, carboxyl acid phtalimides and itaconimides. METHODS Fifteen compounds (five of each sub-family) were obtained by the reaction of appropriated anhydrides and different aromatic amines, using the manual Topliss method. Their structures were confirmed by spectral data (IR and NMR). The antifungal

  背景技术本文描述了环状酰亚胺的三个不同亚家族的合成：甲基邻苯二甲酰亚胺，羧酸邻苯二甲酰亚胺和衣康酰亚胺。方法使用适当的酸酐和不同的芳族胺，使用手动Topliss方法反应，可得到15种化合物（每个子家族5种）。通过光谱数据（IR和NMR）证实了它们的结构。通过肉汤微量稀释研究合成的化合物的抗真菌活性，以确定最小抑制浓度（MIC）。还针对最具活性的物质评估了抑制生物膜形成或破坏成熟的白色念珠菌生物膜的能力。结果结果表明，只有衣康酰亚胺亚胺11-15表现出强大而有希望的抗真菌特性，MIC100在1至64μgmL-1之间，比参考药物氟康唑的功效高出几倍。在浓度为64μgmL-1的情况下，化合物11-15抑制了64％至95％的生物膜形成，并破坏了78％至99％的成熟生物膜。在计算机模拟评估中进行了ADME（吸收，分布，代谢和排泄），以预测所研究的分子是否为良好的候选药物。结论Itaconimides
• Anti-hypersensitivity effects of the phthalimide derivative N-(4methyl-phenyl)-4-methylphthalimide in different pain models in mice
  作者：Gislaine Francieli da Silva、Mariana Ferreira dos Anjos、Lilian Wunsch Rocha、Luiz Felipe Gomes Rebello Ferreira、Dorimar Serafim Stiz、Rogério Corrêa、Jose Roberto Santin、Valdir Cechinel Filho、Marcelo Zaldini Hernandes、Nara Lins Meira Quintão

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.10.048

  日期：2017.12

  worldwide, independent of its pathogenesis. It motivates several studies attempting to discover strategies to treat the disease. The analysis using molecular docking approach demonstrated that the phthalimide N-(4methyl-phenyl)-4-methylphthalimide (MPMPH-1) presented high affinity to adenylyl-cyclase enzyme (AC). It also prominently reduced the mechanical hypersensitivity of mice challenged by Forskolin

  慢性疼痛的治疗对全世界的临床医生仍然是一个挑战，而与其发病机理无关。它激发了一些研究，试图发现治疗这种疾病的策略。使用分子对接方法的计算机分析表明，邻苯二甲酰亚胺N-（4-甲基-苯基）-4-甲基邻苯二甲酰亚胺（MPMPH-1）对腺苷酸环化酶（AC）具有很高的亲和力。它还显着降低了被AC激活剂Forskolin攻击的小鼠的机械超敏性。注射佛司可林后，这种作用可持续长达48小时，其活性比MDL-12330A（AC抑制剂）更长。MPMPH-1还可以有效降低由IL-1β，缓激肽，前列腺素E2或肾上腺素等化学介质引起的超敏反应。AC在其信号级联反应中起关键蛋白的作用，以诱导机械性疼痛行为。该化合物在角叉菜胶，脂多糖或完全弗氏佐剂诱导的炎性疼痛模型中表现出明显的抑制作用，包括中性粒细胞迁移抑制。此外，它似乎还作用于外周和疼痛中枢控制途径，也有效减少了小鼠黑素瘤细胞诱导的持续性癌痛行为。MPMPH-1具
• Direct synthesis of phthalimides <i>via</i> palladium-catalysed double carbonylation of <i>o</i>-dihaloarenes with nitroarenes
  作者：Chenwei Liu、Tongshun An、Weiheng Yuan、Huiying Dai、Xiaolan Liang、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d3cc04126c

  日期：——

  The direct carbonylation of readily available nitro compounds is more attractive and straightforward than the use of traditional amines as nucleophiles. Herein, a practical palladium-catalysed double carbonylation of nitroarenes with o-dihaloarenes has been developed for the construction of various N-aryl phthalimides. Key to the success of this transformation is the use of Mo(CO)6, which acts as both

  容易获得的硝基化合物的直接羰基化比使用传统的胺作为亲核试剂更有吸引力和更简单。在此，开发了一种实用的钯催化硝基芳烃与邻二卤代芳烃的双羰基化反应，用于构建各种N-芳基邻苯二甲酰亚胺。这种转化成功的关键是 Mo(CO) 6的使用，它既充当还原剂又充当固体羰基源。多种硝基芳烃、邻二卤代芳烃以及邻碘苯甲酸可以顺利反应生成邻苯二甲酰亚胺，产率 27-94%。
• IMIDE GROUP-CONTAINING COMPOUND SOLUTION AND PRODUCTION METHOD FOR POLYIMIDE FILM DERIVED FROM IMIDE GROUP-CONTAINING COMPOUND SOLUTION
  申请人：Nakata Coating Co., Ltd.

  公开号：EP2924074A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  Provided is an imide group-containing compound solution which includes an imide group-containing compound obtained by partially hydrolyzing a polyimide molded article, a solvent, and a viscosity stabilizer and is excellent in long-term storage stability. It is an imide group-containing compound solution including an imide group-containing compound obtained by partially hydrolyzing a polyimide molded article, a solvent, and a viscosity stabilizer. In the imide group-containing compound solution, an absorption peak derived from an imide group is observed at a wavenumber of 1,375 cm-1, an absorption peak derived from an amide group is observed at a wavenumber of 1,600 cm-1, and an absorption peak derived from a carboxyl group is observed at a wavenumber of 1,413 cm-1 in an infrared spectroscopy chart obtained by an infrared spectroscopic measurement of the imide group-containing compound and the viscosity stabilizer is an orthocarboxylic ester and a chelating agent or either one of the two.

  本发明提供了一种含酰亚胺基团的化合物溶液，它包括通过部分水解聚酰亚胺模塑品、溶剂和粘度稳定剂而获得的含酰亚胺基团的化合物，并且具有优异的长期储存稳定性。 它是一种含酰亚胺基化合物溶液，其中包括通过部分水解聚酰亚胺模制品而获得的含酰亚胺基化合物、溶剂和粘度稳定剂。在含酰亚胺基团的化合物溶液中，在 1,375 cm-1 波长处观察到由酰亚胺基团产生的吸收峰，在 1,600 cm-1 波长处观察到由酰胺基团产生的吸收峰，在 1.413 cm-1 波长处观察到由羧基产生的吸收峰、在对含酰亚胺基团的化合物进行红外光谱测量所得到的红外光谱图中，413 cm-1，而粘度稳定剂是一种原羧酸酯和一种螯合剂或二者之一。