5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-2,3-diphenyl-1,2-oxazolidine-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YPRWGENCRHWGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1R)-N-[(3S,4R,5S)-(5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidin-4-yl)methyl]-1-phenylethanamine 、 (1R)-N-[(3R,4S,5R)-(5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidin-4-yl)methyl]-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  定义明确的铱或铑催化剂催化α，β-不饱和醛与硝基之间的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  配合物（反应小号中号，- [R Ç [（η - ）5 -C 5我5）M {（[R）-Prophos}（H 2 O）]（SBF 6）2（M =铑，铱）与α ，β不饱和醛非对映选择性得到络合物（小号中号，- [R ç） - [（η 5 -C 5我5）M {（[R）-Prophos}（烯醛）]（SBF 6）2已被充分表征，包括配合物的X射线分子结构测定（S Rh，ř Ç） - [（η 5 -C 5我5）的Rh {（[R）-Prophos}（反式-2-甲基-2-戊烯醛）]（SBF 6）2。这些烯醛络合物有效地催化的硝酮的对映选择性1,3-偶极环加成Ñ -benzylideneaniline Ñ氧化物和3,4-二氢异喹啉Ñ氧化物为相应的enals。反应发生时具有出色的区域选择性，完美的内在选择性以及对映体过量高达94％。通过其（R）-（-）-α-甲基苄胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700010
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 C,N-diphenylnitrone 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  针孔路易斯酸催化剂催化的α，β-不饱和羰基受体的硝基环加成反应。大幅提高速率，提高区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  将催化量的铝，三（2,6- diphenylphenoxide），被指定为ATPH，催化之间硝酮环加成反应Ñ -benzylideneaniline Ñ氧化物和α，β不饱和羰基受体和诱导的显着增强率示出以区域选择性的独占控制高有利于异恶唑烷-4-羧醛的形成。如此高的区域选择性导致电子控制的环加合物，与通常在未催化反应中观察到的选择性形成了鲜明对比，在非催化反应中，区域选择性是由于空间和电子因素之间的竞争而产生的。因此，使用针孔催化剂对于使用强配位的大体积亲核试剂在催化反应中对亲电试剂的选择性活化是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02246-8

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between α,β-Unsaturated Aldehydes and Nitrones Catalyzed by Well-Defined Iridium or Rhodium Catalysts
  作者：Daniel Carmona、M. Pilar Lamata、Fernando Viguri、Ricardo Rodríguez、Thomas Fischer、Fernando J. Lahoz、Isabel T. Dobrinovitch、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/adsc.200700010

  日期：2007.7.2

  with α,β-unsaturated aldehydes diastereoselectively gave complexes (SM,RC)-[(η5-C5Me5)M(R)-Prophos}(enal)](SbF6)2 which have been fully characterized, including an X-ray molecular structure determination of the complex (SRh,RC)-[(η5-C5Me5)Rh(R)-Prophos}(trans-2-methyl-2-pentenal)](SbF6)2. These enal complexes efficiently catalyze the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrones N-benzylideneaniline

  配合物（反应小号中号，- [R Ç [（η - ）5 -C 5我5）M （[R）-Prophos}（H 2 O）]（SBF 6）2（M =铑，铱）与α ，β不饱和醛非对映选择性得到络合物（小号中号，- [R ç） - [（η 5 -C 5我5）M （[R）-Prophos}（烯醛）]（SBF 6）2已被充分表征，包括配合物的X射线分子结构测定（S Rh，ř Ç） - [（η 5 -C 5我5）的Rh （[R）-Prophos}（反式-2-甲基-2-戊烯醛）]（SBF 6）2。这些烯醛络合物有效地催化的硝酮的对映选择性1,3-偶极环加成Ñ -benzylideneaniline Ñ氧化物和3,4-二氢异喹啉Ñ氧化物为相应的enals。反应发生时具有出色的区域选择性，完美的内在选择性以及对映体过量高达94％。通过其（R）-（-）-α-甲基苄胺衍生物。
• Nitrone cycloaddition reactions to α,β-unsaturated carbonyl acceptors catalyzed by a pinhole Lewis acid catalyst. Dramatic rate acceleration and improvement of regioselectivity and diastereoselectivity
  作者：Shuji Kanemasa、Naohisa Ueno、Moto Shirahase

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02246-8

  日期：2002.1

  A catalytic amount of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide), designated as ATPH, catalyzes nitrone cycloaddition reactions between N-benzylideneaniline N-oxide and α,β-unsaturated carbonyl acceptors and induces a dramatic rate enhancement showing high to exclusive control of regioselectivity in favor of the formation of isoxazolidine-4-carboxaldehydes. Such high regioselectivities leading to electronically

  将催化量的铝，三（2,6- diphenylphenoxide），被指定为ATPH，催化之间硝酮环加成反应Ñ -benzylideneaniline Ñ氧化物和α，β不饱和羰基受体和诱导的显着增强率示出以区域选择性的独占控制高有利于异恶唑烷-4-羧醛的形成。如此高的区域选择性导致电子控制的环加合物，与通常在未催化反应中观察到的选择性形成了鲜明对比，在非催化反应中，区域选择性是由于空间和电子因素之间的竞争而产生的。因此，使用针孔催化剂对于使用强配位的大体积亲核试剂在催化反应中对亲电试剂的选择性活化是有效的。