2-(N-methyl-o-bromoanilino)-3,5-heptadienenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methyl-o-bromoanilino)-3,5-heptadienenitrile
• 英文别名: (3E,5E)-2-(2-bromo-N-methylanilino)hepta-3,5-dienenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂
• 分子量: 291.19
• InChiKey: GFICHWMFNNREFW-SALQQRKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-o-bromoanilino)-3,5-heptadienenitrile 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-(甲基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴芳基烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  钯催化的 2-(邻溴芳基)-烯腈分子内环化的化学选择性取决于 α-取代基的性质。2-(邻溴苯胺基)烯腈攻击氰基，随后氰基转位和水解，得到邻-(甲氨基)苄腈。2-(邻溴苄基)烯腈、2-(邻溴苯硫基)烯腈和 2-(邻溴苯氧基)-烯腈攻击烯属双键并导致 L-乙烯基-2-吲哚腈、1,2,3,4 -四氢萘-2-甲腈、3,4-二氢-2H-苯并[b]硫胺-2-甲腈和3,4-二氢-2H-苯并[b]恶英-2-甲腈。提出了钯催化芳基化的一般机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000043
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 2-溴-N-甲基苯胺 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(N-methyl-o-bromoanilino)-3,5-heptadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴芳基烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  钯催化的 2-(邻溴芳基)-烯腈分子内环化的化学选择性取决于 α-取代基的性质。2-(邻溴苯胺基)烯腈攻击氰基，随后氰基转位和水解，得到邻-(甲氨基)苄腈。2-(邻溴苄基)烯腈、2-(邻溴苯硫基)烯腈和 2-(邻溴苯氧基)-烯腈攻击烯属双键并导致 L-乙烯基-2-吲哚腈、1,2,3,4 -四氢萘-2-甲腈、3,4-二氢-2H-苯并[b]硫胺-2-甲腈和3,4-二氢-2H-苯并[b]恶英-2-甲腈。提出了钯催化芳基化的一般机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000043

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Intramolecular Cyclization of 2-Bromoaryl Alkenenitriles
  作者：Jui-Hui Deng、Huo-Mu Tai、Chau-Chen Yang

  DOI：10.1002/jccs.200000043

  日期：2000.4

  The chemoselectivity in the palladium-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(o-bromoaryl)-alkenenitriles depends on the nature of α-substitutents. 2-(o-Bromoanilino)alkenenitriles attacked the cyano group, followed by the cyano group transposition and hydrolysis, to give o-(methylamino)benzonitrile. 2-(o-Bromobenzyl)alkenenitriles, 2-(o-bromophenylthio)alkenenitriles and 2-(o-bromophenoxy)-alkenenitriles

  钯催化的 2-(邻溴芳基)-烯腈分子内环化的化学选择性取决于 α-取代基的性质。2-(邻溴苯胺基)烯腈攻击氰基，随后氰基转位和水解，得到邻-(甲氨基)苄腈。2-(邻溴苄基)烯腈、2-(邻溴苯硫基)烯腈和 2-(邻溴苯氧基)-烯腈攻击烯属双键并导致 L-乙烯基-2-吲哚腈、1,2,3,4 -四氢萘-2-甲腈、3,4-二氢-2H-苯并[b]硫胺-2-甲腈和3,4-二氢-2H-苯并[b]恶英-2-甲腈。提出了钯催化芳基化的一般机制。