亚甲二氧基-3,4-安非他命盐酸盐 | 6292-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 亚甲二氧基-3,4-安非他命盐酸盐
• 中文别名: MDA盐酸盐；MDA 盐酸盐
• 英文名称: (+/-)-Tenamfetamine hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-3,4-methylenedioxyamphetamine hydrochloride；3,4-methylenedioxyamphetamine hydrochloride；methylenedioxyamphetamine hydrochloride；(d,l)-3,4-methylenedioxyamphetamine；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-methyl-ethylamine; hydrochloride；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-methyl-aethylamin; Hydrochlorid；Tenamfetamine hydrochloride；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 6292-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: XLAOKZDOZHZWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲二氧基-3,4-安非他命盐酸盐 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-Methyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenylamino)-5,6-dihydro-8,10-dioxa-3,4a-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-4-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  模具合成6,7-二氢-2 H-嘧啶[ 6，1- a ]异chinolinolin -4（3 H）-和类似物Verbindungen和deren Wirkung alsBlutpättchenaggregateshemomer

  摘要：

  6,7-二氢-2 H-嘧啶基[6,1 - a ]异喹啉-4（3 H）-ones及其类似化合物的合成及其作为血小板抑制剂的活性

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690722
• 作为产物：
  描述：

  替苯丙胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以39.4 g的产率得到亚甲二氧基-3,4-安非他命盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS ROUTES TO ACCESS MDMA PRODRUGS BY USING CONTROLLED AND NON-CONTROLLED INTERMEDIATES
  [FR] VOIES DE SYNTHÈSE POUR ACCÉDER À DES PROMÉDICAMENTS DE MDMA À L'AIDE D'INTERMÉDIAIRES CONTRÔLÉS ET NON CONTRÔLÉS

  摘要：

  A method of synthesizing a pharmacological compound substance by attaching a psychoactive base substance to an amino acid and creating a prodrug with modified pharmacological behavior. A prodrug made by the method. A pharmaceutical composition comprising a prodrug of a psychoactive base substance attached to an amino acid and a pharmaceutically acceptable salt.

  公开号：

  WO2023028022A1

文献信息

• Centrally active N-substituted analogs of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine (3,4-methylenedioxyamphetamine)
  作者：Ulrich Braun、Alexander T. Shulgin、Gisela Braun

  DOI：10.1002/jps.2600690220

  日期：1980.2

  The known central nervous system activity of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine and its N-methyl homolog prompted the synthesis of a series of analogs with substituents on the nitrogen atom. Most of these analogs (R = alkyl, alkenyl, hydroxy, alkoxy, and alkoxyalkyl) were prepared by the reductive alkylation of 3,4-methylenedioxyphenylacetone with the appropriate amine and sodium cyanoborohydride

  3，4-亚甲基二氧基苯基异丙基胺及其N-甲基同系物的已知中枢神经系统活性促使合成一系列在氮原子上具有取代基的类似物。这些类似物的大多数（R =烷基，烯基，羟基，烷氧基和烷氧基烷基）是通过3,4-亚甲基二氧基苯基丙酮与适当的胺和氰基硼氢化钠进行还原性烷基化反应制备的。受阻异构体是间接合成的。在几种动物试验和人类受试者中对它们的药理活性的测量表明，中央活性随N取代基体积的增加而降低。
• [EN] ASSAY FOR ENTACTOGENS<br/>[FR] ESSAI D'ENTACTOGENES
  申请人：DADE BEHRING INC

  公开号：WO2005058864A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods, compositions and kits are disclosed. The methods are directed to determining the presence of entactogen analytes such as, for example, 3,4­methylenedioxyamphetamine (MDA)3,4-methylenedioxy-methamphetamine (MDMA), 3,4-methylenedioxy-ethylamphetamine (MDEA) and 4-hydroxy-3-methoxy­methamphetamine (HMMA). The method comprises providing in combination in a medium (i) a sample suspected of containing the compound and (ii) an antibody raised against a compound of Formula I that comprises a protein. The medium is examined for the presence a complex comprising the compound and the antibody where the presence of such as complex indicates the presence of the compound in the sample. In one aspect of the above embodiment, the combination further comprises a label conjugate of the compound Formula I.

  揭示了方法、组合物和试剂盒。这些方法旨在确定致幻药物分析物的存在，例如3,4-亚甲二氧苯丙胺（MDA）、3,4-亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）、3,4-亚甲二氧乙基苯丙胺（MDEA）和4-羟基-3-甲氧基苯丙胺（HMMA）。该方法包括在介质中组合提供（i）疑似含有该化合物的样品和（ii）针对包含蛋白质的化合物的I式的抗体。检查介质是否存在包含该化合物和抗体的复合物，其中这种复合物的存在表明样品中存在该化合物。在上述实施例的一个方面，该组合进一步包括化合物I式的标记结合物。
• Quantitative Silylation Speciations of Primary Phenylalkyl Amines, Including Amphetamine and 3,4-Methylenedioxyamphetamine Prior to Their Analysis by GC/MS
  作者：Borbála Molnár、Blanka Fodor、Imre Boldizsár、Ibolya Molnár-Perl

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b02599

  日期：2015.10.20

  nitrogen prior to their injection. Efficiences of the novel catalyzed trimethylsilylation (MSTFA) and our recently introduced (now, for A and MDA extended) acylation principle were contrasted. Catalyzed trimethylsilylation led to diTMS derivatives resulting in on average a 1.7 times larger response compared to the corresponding acylated species. Catalyzed trimethylsilylation of PPAAs, A, and MDA were characterized

  注意到一种新颖的定量三甲基甲硅烷基化方法，可衍生11种伯苯烷基胺（PPAA），包括苯丙胺（A）和3,4-亚甲二氧基苯丙胺（MDA）。用N-甲基-N触发完全衍生化的二三甲基甲硅烷基（diTMS）物种-（三甲基甲硅烷基）-三氟乙酰胺（MSTFA）试剂，随后通过GC / MS识别了新原理。在方法优化过程中，研究了溶剂（乙腈，ACN；乙酸乙酯，ETAC；吡啶，PYR）和催化剂（三甲基氯硅烷，TMCS；三甲基碘硅烷，TMIS）的互补影响：溶剂和催化剂的作用被证明是同等的至关重要的。使用MSTFA / PYR = 2 / 1–9 / 1（v / v）的试剂施加催化剂可获得最佳的，成比例的，巨大的响应。A和MDA需要TMIS，而其余的PPAA向diTMS产品也提供TMCS。类似于Molnar等用六甲基二和全氟羧酸（HMDS和PFCA）生成的衍生物（Anal.Chem.31：426-428中。 2015年
• Developing Amphetamine Certified Reference Materials: From Batch and Continuous‐Flow Synthesis to Certification Protocol
  作者：Thais G. Silva、Rodrigo O. M. A. de Souza、Bruno C. Garrido、Eliane C. P. do Rego、Wagner Wollinger、Fernanda G. Finelli

  DOI：10.1002/cplu.202300384

  日期：2023.10

  Development of a comprehensive protocol for the production of Certified Reference Materials (CRM) of amphetamine and related compounds from a simple, rapid, and efficient synthesis under batch and continuous-flow conditions are reported in this work, accompanied by the establishment of a certification procedure for these materials through identity checking, homogeneity, stability, and characterization

  这项工作报告了在批量和连续流动条件下通过简单、快速、高效的合成生产安非他明和相关化合物的有证标准物质 (CRM) 的综合方案的开发，并建立了认证程序通过身份检查、同质性、稳定性和表征研究对这些材料进行研究。
• DE320480
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——